Alcanos

Capítulo 4
Alcanos Preparado por Profa. Daisy Pérez

Alcanos
• Hidrocarburos alifáticos que sólo tienen enlaces sencillos sigma C-C y C-H. • Fórmula molecular CnH2n+2 • Cadenas de C lineales y ramificadas • Hidrocarburos saturados • Se obtienen del gas natural y del petróleo • Son menos reactivos que otros compuestos orgánicos

Alcanos

Isómeros
• Son compuestos con la misma fórmulamolecular pero diferente estructura , difieren en la forma en que los átomos están conectados entre si. • Hay dos clasificaciones principales: a. isómeros constitucionales o estructurales b. estereoisómeros • Para alcanos de 4 C en adelante se pueden dibujar isómeros.

Clasificación
esqueletales

Constitucionales Isómeros Estereoisómeros

de posición

de grupo funcional

• No sedebe confundir diferentes formas de escribir el mismo compuesto con el concepto de isómeros.

BUTANO C₄H₁₀
Isómeros de butano
• CH₃CH₂CH₂CH₃ BUTANO

• CH₃CHCH₃ CH₃

ISOBUTANO (2-metilpropano)

PENTANO C₅H₁₂
Isómeros de pentano
• CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃ • CH₃CH₂CHCH₃ CH₃ pentano isopentano 2-metilbutano

CH₃ CH₃CCH₃ CH₃

neopentano 2,2-dimetilpentano

Tipos de carbonos
• Carbonoprimario (1o) = está enlazado a un sólo carbono • Carbono secundario (2o )= está enlazado a dos carbonos • Carbono terciario (3o) = está enlazado a tres carbonos • Carbono cuaternario (4o) = está enlazado a cuatro carbonos

Clasificación de átomos de hidrógeno
• Hidrógenos (1o)= está en un C primario • Hidrógenos (2o)= está en un C secundario • Hidrógenos (3o)= está en un C terciarioNomenclatura de alcanos de cadena recta
• La IUPAC desarrolló un método sistemático para nombrar los compuestos orgánicos. • Los nombres de los alcanos de cadena recta se forman tomando la raíz que significa el número de carbonos y añadiendo la terminación ano. • De 5 C en adelante se usa el prefijo griego que indica el número de átomos de C.

Nomenclatura de alcanos de cadena recta
# de C 1 2 3 4 5 6 7Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano Fórmula CH₄ CH₃CH₃ CH₃CH₂CH₃ CH₃(CH₂)₂CH₃ CH₃(CH₂)₃CH₃ CH₃(CH₂)₄CH₃ CH₃(CH₂)₅CH₃

# de C

Nombre

Fórmula

8 9 10 11 12

octano nonano decano undecano dodecano

CH₃(CH₂)₆CH₃ CH₃(CH₂)₇CH₃ CH₃(CH₂)₈CH₃ CH₃(CH₂)₉CH₃ CH₃(CH₂)₁₀CH₃

Nomenclatura
• El nombre de un compuesto orgánico consiste de tres partes: Prefijo + raíz +sufijo • Prefijo = nos dice cuáles son los sustituyentes y en qué posición están. • Raíz = número de C que posee la cadena principal • Sufijo = el grupo funcional

Reglas IUPAC para nombrar alcanos ramificados
• Buscar la cadena más larga y continua de átomos de Carbono. Darle el nombre del alcano correspondiente a esa cadena.

• Si hay dos cadenas de igual longitud se escoge la cadena másramificada como cadena principal.

• Numerar la cadena principal comenzando por el extremo más cercano a la primera ramificación

• Si el primer sustituyente está a igual distancia de ambos extremos se numera de forma que el segundo sustituyente quede con el número más bajo.

• Si por ambos lados de la cadena los sustituyentes quedan con el mismo número , éstos se numeran por ordenalfabético.

• Nombrar y numerar los sustituyentes. • Para nombrar los sustituyentes o ramificaciones, se toma el nombre del alcano con el mismo numero de C y se le da la terminación il. Grupos alquilos • CH₃- metil CH₂CH₂- etil • CH₃CH₂CH₂- propil CH₃CHCH₃ isopropil

Grupos alquilo
CH₃CH₂CH₂CH₂─ CH₃CH₂CH─ CH₃ CH₃CHCH₂ ─ CH₃
CH₃ CH₃C ─ CH₃

Butil sec-butil
isobutil

terc-butil

• Darlenombre al compuesto siguiendo el siguiente orden: Número del sustituyente , nombre del sustituyente y nombre de la cadena principal. • Si hay más de un sustituyente y son iguales se usan los prefijos di ,tri ,tetra, penta , hexa ,etc. Estos prefijos no se usan para el orden alfabético.

• Si los sustituyentes son diferentes se nombran por orden alfabético.
• El prefijo iso se usa para el orden...