Alcanos
Páginas: 7 (1549 palabras)
Publicado: 15 de febrero de 2013
26/08/2010
QUIMICA ORGANICA 1 ALCANOS Y CICLOALCANOS Estereoquímica
ESTEREOQUIMICA Etano El enlace C‐C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molécula del alcano
ESTEREOQUIMICA Etano Existen varias formas para representar esquemáticamente las conformaciones existentes por la rotación de un enlace C‐C simple
LINEAS Y CUÑAS LINEAS YCUÑAS
H3
CABALLETE
H1
H2 H6 H5 H4 H3 H5 H6 H2 H4
NEWMAN
H1
1
26/08/2010
ESTEREOQUIMICA Etano El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre otros orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético de la molécula
ESTEREOQUIMICA Etano El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre otros orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energéticode la molécula
La diferencia energética entre ambas conformaciones es de 3 Kcal/mol
ESTEREOQUIMICA Propano
El propano, tiene un perfil semejante al etano, pero con una barrera de energía mayor.
H H CH3
H H
H
2
26/08/2010
ESTEREOQUIMICA Butano
Las rotaciones alrededor del enlace central del butano dan lugar a disposiciones moleculares diferentes, ya que los grupos metilo interaccionan entre si de forma metilo interaccionan entre si de forma diferente en cada conformación.
ESTEREOQUIMICA Butano El confórmero ANTI es de mas baja energía, en donde los dos grupos Me están lo mas separados posibles. Por rotación del enlace C‐C, se llega a una conformación ECLIPSADA en las que existen dos interacciones Me‐H y una interacción H‐H.La conformación GAUCHE es donde los grupos Me están separados La conformación GAUCHE es donde los grupos Me están separados por 60⁰ (tensión estérica)
ESTEREOQUIMICA Butano
3
26/08/2010
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos
Las estructuras en forma de anillos de los ciclos alcanos añaden limitaciones a la conformación molecular. El movimiento queda mas restringido que en moléculas aciclicas, conduciendo a repulsiones debidas a deformaciones de los ángulos de enlace del esqueleto cíclico. TEORIA DE LA TENSION DE BAEYER: teoría incorrecta del siglo XIX que suponía que los anillos de los cicloalcanos eran planos y consideraba que sus estabilidades dependían de los que se desviara del valor del ángulo del polígono regular del valor del ángulo tetraédrico de 109,5⁰.
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanosLos ciclo alcanos deben sufrir tensión angular cuando los ángulos de enlace son diferentes a 109⁰
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Tensión de anillo en el ciclopropano Los ángulos de enlace en el ciclopropano se han comprimido hasta 60⁰, en lugar de 109,5⁰ correspondientes a los ángulos de enlace de hibridación sp3 de los átomos de carbono. Esta severa tensión angular da lugar a un solapamiento no lineal de los orbitales sp3 y forma “enlaces torcidos”
4
26/08/2010
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Tensión de anillo en el ciclopropano Todos los enlaces carbono‐carbono están eclipsados, generando una tensión torsional que contribuye a la tensión total del anillo.
eclipsado
eclipsado
La tensión angular y la tensión torsional en el ciclopropano hacen que este anillo sea extremadamente reactivo.
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Tensión torsional y tensión estérica y tensión angular Tensión torsional se debe a la repulsión de los pares de electrones σ de enlaces que están eclipsados Tensión estérica se debe a las fuerzas de Van der Waals repulsivas que se dan entre átomos que se ven forzados a acercarse mas de lo que permiten sus radios atómicos La Tensión angular es la tensión debida a la compresión del ángulo de enlace (109,5⁰ para la hibridación sp3), hasta el requerido para la formación del ciclo.
H H
..
H
..
H
H H
H H
H
H H
H
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Tensión de anillo en el ciclobutano La tensión del anillo de un...
QUIMICA ORGANICA 1 ALCANOS Y CICLOALCANOS Estereoquímica
ESTEREOQUIMICA Etano El enlace C‐C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molécula del alcano
ESTEREOQUIMICA Etano Existen varias formas para representar esquemáticamente las conformaciones existentes por la rotación de un enlace C‐C simple
LINEAS Y CUÑAS LINEAS YCUÑAS
H3
CABALLETE
H1
H2 H6 H5 H4 H3 H5 H6 H2 H4
NEWMAN
H1
1
26/08/2010
ESTEREOQUIMICA Etano El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre otros orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético de la molécula
ESTEREOQUIMICA Etano El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre otros orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energéticode la molécula
La diferencia energética entre ambas conformaciones es de 3 Kcal/mol
ESTEREOQUIMICA Propano
El propano, tiene un perfil semejante al etano, pero con una barrera de energía mayor.
H H CH3
H H
H
2
26/08/2010
ESTEREOQUIMICA Butano
Las rotaciones alrededor del enlace central del butano dan lugar a disposiciones moleculares diferentes, ya que los grupos metilo interaccionan entre si de forma metilo interaccionan entre si de forma diferente en cada conformación.
ESTEREOQUIMICA Butano El confórmero ANTI es de mas baja energía, en donde los dos grupos Me están lo mas separados posibles. Por rotación del enlace C‐C, se llega a una conformación ECLIPSADA en las que existen dos interacciones Me‐H y una interacción H‐H.La conformación GAUCHE es donde los grupos Me están separados La conformación GAUCHE es donde los grupos Me están separados por 60⁰ (tensión estérica)
ESTEREOQUIMICA Butano
3
26/08/2010
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos
Las estructuras en forma de anillos de los ciclos alcanos añaden limitaciones a la conformación molecular. El movimiento queda mas restringido que en moléculas aciclicas, conduciendo a repulsiones debidas a deformaciones de los ángulos de enlace del esqueleto cíclico. TEORIA DE LA TENSION DE BAEYER: teoría incorrecta del siglo XIX que suponía que los anillos de los cicloalcanos eran planos y consideraba que sus estabilidades dependían de los que se desviara del valor del ángulo del polígono regular del valor del ángulo tetraédrico de 109,5⁰.
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanosLos ciclo alcanos deben sufrir tensión angular cuando los ángulos de enlace son diferentes a 109⁰
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Tensión de anillo en el ciclopropano Los ángulos de enlace en el ciclopropano se han comprimido hasta 60⁰, en lugar de 109,5⁰ correspondientes a los ángulos de enlace de hibridación sp3 de los átomos de carbono. Esta severa tensión angular da lugar a un solapamiento no lineal de los orbitales sp3 y forma “enlaces torcidos”
4
26/08/2010
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Tensión de anillo en el ciclopropano Todos los enlaces carbono‐carbono están eclipsados, generando una tensión torsional que contribuye a la tensión total del anillo.
eclipsado
eclipsado
La tensión angular y la tensión torsional en el ciclopropano hacen que este anillo sea extremadamente reactivo.
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Tensión torsional y tensión estérica y tensión angular Tensión torsional se debe a la repulsión de los pares de electrones σ de enlaces que están eclipsados Tensión estérica se debe a las fuerzas de Van der Waals repulsivas que se dan entre átomos que se ven forzados a acercarse mas de lo que permiten sus radios atómicos La Tensión angular es la tensión debida a la compresión del ángulo de enlace (109,5⁰ para la hibridación sp3), hasta el requerido para la formación del ciclo.
H H
..
H
..
H
H H
H H
H
H H
H
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Tensión de anillo en el ciclobutano La tensión del anillo de un...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.