Alcanos

ALCANOS Y CICLOALCANOS

ALCANOS

1.- INTRODUCCIÓN
Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no tienen grupo
funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp 3) son enlaces simple.
 =109.5º, dC-C = 1.54 Å, dC-H = 1.09 Å
A pesar de ello son muy importantes porque:

su estudio nos permitirá entender el
comportamiento del esqueleto de
los compuestosorgánicos
(conformaciones, formación de
radicales)

constituyen una de las fuentes de
energía y materias primas más
importantes para la sociedad actual
(petróleo y sus derivados).

Los alcanos entre los hidrocarburos
Alcanos

Hidrocarburos alifáticos

no hay enlaces multiples

Alquenos

C

C

Alquinos

C

C

Cicloalcanos
Alicíclicos
Hidrocarburos

Cicloalquenos HC
Cicloalquinos

Hidrocarburosaromáticos

H
C
HC

CH
CH

Radicales Alquilo
Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma un radical alquilo.
Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de H de
las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:

2.- ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
1.1 Å

Hibridación sp3

H

1.55 Å

H

H

C

C

H

H

H
C

H

H

H

H

109.5 º

Ejemplo

                                          

                       

                    

Tipo de cadena

Lineal

Ramificada

Cíclica

Fórmula general

CnH2n+2

CnH2n+2

CnH2n

Los alcanos
con cuatro o
más
carbonos
presentan
isomería
estructural

Butano

2-metilpropano

ISÓMEROS
2 compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se
denominan isómeros

Propiedad/ Compuesto

n-butano

isobutano

Pto. Ebullición (°C)

0-12

Pto. Fusión (°C)

-138

-159

Densidad (g/mL)

0,622

0,604

Solubilidad en 100 mL de alcohol

1813

1320

El número de isómeros crece rápidamente con el número de átomos de carbono del alcano
Número
átomos C

Posibles
Isómeros

1-3

1

4

2

5

3

6

5

7

9

8

18

9

35

10

75

15

4,347

20

366,319

Tipos de átomos de carbono según la sustitución

Isómeros de Cadena: Son aquelloscompuestos que tienen distribuidos los
átomos de carbono de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen
3 isómeros de fórmula C5H12.

Isómeros de posición: Son compuestos que tienen las mismas
funciones químicas pero sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.

Isómeros de Función: Son compuestos de igual fórmula molecular pero
que presentan funciones químicas diferentes.Estereoisómeros: Son los isómeros cuyos átomos están
conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial
diferente.

3.- PROPIEDADES FÍSICAS
Punto de ebullición

El punto de ebullición aumenta con
el tamaño del alcano porque las
fuerzas intramoleculares atractivas
(fuerzas de van der Waals y de
London) son más efectivas cuanto
mayor es la superficie de la 
molécula.

Estos alcanos tienen elmismo
número de carbonos y sus puntos de
ebullición son muy distintos. La
superficie efectiva de contacto entre
dos moléculas disminuye cuanto más
ramificadas sean éstas.
Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados
y tienen puntos de ebullición más
bajos.

Punto de fusión

El punto de fusión también
aumenta con el tamaño del alcano
por la misma razón. Los alcanos
connúmero de carbonos impar se
empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de
ebullición un poco menores de lo
esperado.

Densidad

Cuanto mayor es el número de carbonos
las fuerzas intermoleculares son
mayores y la cohesión intermolecular
aumenta, resultando en un aumento de
la proximidad molecular y, por tanto, de
la densidad. Nótese que en todos los
casos es inferior a uno.

4.-PETRÓLEO

Cantidad
(%Volumen)

Punto de
ebullición
(0C)

Atomos de
carbono

Productos

1-2

<30

1-4

Gas natural, metano, propano,
butano, gas licuado

15-30

30-200

4-12

Eter de petróleo (C5,6), ligroína
(C7), nafta, gasolina cruda

5-20

200-300

12-15

Queroseno

10-40

300-400

15-25

Gas-oil, Fuel-oil, aceites
lubricantes, ceras, asfaltos

8-69

>400

>25

Aceite residual, parafinas,...