Alcanos

EJERCICIOS
HIDROCARBUROS ALIFATICOS: Alcanos, Cicloalcanos, Alqueno, isomerías conformacional, geometría y Alquinos.

1. Escriba la formula estructural de todos los isómeros (el número de ellos se indica en paréntesis) para cada uno de los siguientes compuestos, y nombre cada isómero según el sistema IUPAC:

a. C4H10 (2)

b. C4H9Cl (4)

c. C5H12 (3)d. C2H2Clbr3 (3)

e. C3H6F2 (4)

f. C3H6BrCl (5)

2. Escriba la formula estructural y los nombres para todos los cicloalcanos que presenten cada una de las siguientes formulas moleculares. Asegúrese de incluir los isómeros cis o trans, cuando los haya. Nombre cada compuesto según el sistema IUPAC:

a. C5H10

b. C6H12 (hay 16)

3. Sin consultarlas tablas, acomode los siguientes cinco hidrocarburos en orden de punto de ebullición decreciente:

a. 2- metilhexano

b. Heptano

c. 3,3-dimetilpentano

d. Hexano

e. 2-metilpentano

4. Dibujar dos conformaciones escalonadas para el butano, proyectar el enlace entre los carbonos 2 y 3. También hay dos conformaciones eclipsadas en torno almismo enlace. Dibuje sus proyecciones de Newman. Acomode las cuatro conformaciones en orden de estabilidad decreciente.

5. Mediante proyecciones de Newman, dibuje todas las conformaciones posibles, escalonadas y eclipsadas, para el 1- bromo-2-cloroetano.bajo cada una, dibuje las estructuras correspondientes de “líneas y cuñas”. Y de “caballete”. Clasifique las estructuras en orden de estabilidaddecreciente.

6. Dibuje la fórmula para la conformación preferida de:

a. Etilciclohexano

b. Trans-1,4-dimetilciclohexano

c. Cis-1-cloro-3-(1-metiletil)ciclohexano

d. 1,1-dimetilciclohexano

7. Nombre los siguientes pares cis-trans:

a. [pic]

b. [pic]

8. Con ayuda de las estructuras conformacionales, explique por qué elcis-1,3-dimetilciclohexano es más estable que el trans-1,3-dimetilciclohexano, mientras que el orden de estabilidad es el contrario para los isómeros 1,2 1,4.

9. ¿cuál será más estable, el cis- o el trans-1,4-di-ter-butilciclohexano? Explique su respuesta con dibujos de las estructuras conformacionales para cada compuesto.

10. Dibuje las fórmulas estructurales para todos los posiblesdiclorociclohexanos. Incluya los isómeros cis-trans.

11. ¿Cuántos productos de monocloración se obtendrán para cada uno de los siguientes alcanos policíclicos?
[pic]

12. Por medio de fórmulas estructurales, escriba las ecuaciones de las siguientes reacciones y nombre los productos orgánicos.

a. la combustión completa del heptano
b. la combustión completa del ciclopentano
e. la monobromacióndel butano
d. la monocloración del ciclohexno
e. la cloración completa del propano

13. A partir de la dicloración del propano, se aislaron cuatro productos isoméricos de fórmula C3H6C12, a los que se identificó como A, B, C y D. Cada uno, por separado, se volvió a dorar y se obtuvieron uno o más tricloropropanos, C3H5C13. Los isómeros identificados como A y B, produjeron tres compuestostriclorados, C produjo uno y D, dos. Deduzca las estructuras de C y D. Uno de los productos que se obtuvo a partir de A resultó ser idéntico al que se obtuvo a partir de C. Deduzca las estructuras de A y B.

14. Escriba todos los pasos del mecanismo de la reacción en cadena por radicales libres, para la monocloración del etano.

[pic]

¿Cuáles serán los subproductos que se formarán, comoconsecuencia de los pasos finalizadores de la cadena?

15. Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:

a. 2-hexeno
b. ciclopropeno
c. 1 ,3-dicloro-2-buteno
d. 4-metil-1-pentino
e. 1 ,4-ciclohexadieno
f. cloruro de vinilo
g. bromuro de alilo
h. vinilciclobutano
1. 4-metilciclopenteno
j. 2,3-díbromo-1 ,3-ciclopentadieno

16. Explique por qué los...