Alcholes Y Fenoles

Alcoholes y fenoles
“estructura y propiedades químicas”

Elaborado por:
Romina Valdebenito Retamal
Diego Calderón Román
Félix León Álvarez

Asignatura: Química Orgánica
Sección:
Profesor: Raúl Claudio Aguayo Burdiles
Fecha de entrega: 30 de octubre, 2012.

l. Introducción
“Estructura y propiedades químicas de alcoholes y fenoles”

Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilounidos a átomos de carbono saturados con hibridación sp3 en tanto que los fenoles son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos. Ambos se pueden considerar como derivados orgánicos del agua en que un grupo orgánico ha sustituido a uno de los hidrógenos: H-O-H en comparación con R-O-H o Ar-O-H.
Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza ytienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas. Por ejemplo, el metanol y el etanol son dos de los compuestos químicos industriales más importantes. Antes del desarrollo de la industria química moderna, el metanol se preparaba calentando madera en ausencia de aire, por lo que se le llamaba alcohol de madera.
Al igual que los alcoholes, los fenoles son abundantes en la naturaleza y tambiénsirven como intermediarios en la síntesis industrial de productos tan diversos como adhesivos y antisépticos. El fenol es un desinfectante general que se encuentra en el alquitrán de hulla; el salicilato de metilo es un agente saborizante que se halla en el aceite esencial del sauce, y los urushioles son los constituyentes alergénicos del roble venenoso y la hiedra venenosa.
Una manera de organizarla familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución:

Los alcoholes y fenoles tienen aproximadamente la misma geometría alrededor del átomo de oxígeno que el agua. El ángulo de enlaceR-O-H tiene más o menos un valor tetraédrico (109° en el metanol por ejemplo) y el átomo de oxigeno posee hibridación sp3 . Los alcoholes y fenoles son muy diferentes de los hidrocarburos y los halogenuros de alquilo. Sus propiedades químicas son muy variadas, y sus propiedades físicas son muy distintas, los alcoholes y fenoles tienen puntos de ebullición elevados porque (como el agua) forman puentesde hidrogeno en el estado líquido. El átomo de hidrogeno del –OH polarizado positivamente de una molécula es atraído por un par de electrones sin compartir de un átomo de oxigeno polarizado negativamente de otra molécula; el resultado es una fuerza débil que mantiene unidas a las moléculas.
Al igual que el agua, los alcoholes y fenoles son bases y ácidos débiles. Como bases débiles, los ácidosfuertes los protonan de manera reversible; dando como resultado iones oxonio, ROH2+ , como ácidos débiles, los alcoholes y fenoles se disocian muy poco en solución acuosa diluida donando un protón al agua, Esto genera H3O+ y un ion alcóxido RO-, o un ion fenóxido, ArO-
El efecto de la sustitución por grupos alquilo sobre la acidez de los alcoholes se debe principalmente a la solvatación del ionalcóxido que resulta de la disociación. Cuanto más fácil sea la solvatación del ion alcóxido en agua, más estable es, su formación resulta más favorecida y la acidez del alcohol del que proviene es más alta. Por ejemplo, el átomo de oxigeno de un ion alcóxido en agua sin impedimento (como el del metanol) está accesible y el agua lo solvata con facilidad. Sin embargo, el átomo de oxigeno de un ionalcóxido con impedimento (como el del alcohol ter-butílico) se solvata con menos facilidad, por lo que es menos estable.
Los efectos inductivos también son importantes para determinar la acidez de los alcoholes. Los sustituyentes halógenos, que son atractores de electrones, estabilizan un ion alcóxido dispersando la carga sobre un volumen mayor haciendo que el alcohol sea mas ácido. Por ejemplo,...