Alcoholes, fenoles y eteres

1.3 MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
1.3.1 Obtencion de Alcoholes
Las fuentes principales de donde de obtienen los alcoholes son las siguientes: 
Cracking del petróleo .- Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de molèculas de petróleo para obtener productos derivados.Los  alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes. 
 
CH3—CH = CH2 + H2O——CH3—CH2—CH2—OH 
          Propeno                                   Propanol 
 
Fermentación de carbohidratos .- Los azucares  y almidones, que a su vez provienen de los vegetales-caña de azùcar,cebeada.maìz,etcétera-,al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico. 
 
                   LevaduraC6H12O6—————    C2H5OH       +CO2 
 
Reducción de los aldehídos y cetonas .- La reducción  deun aldehído lleva a la formaciòn de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a  la formaciòn a un alcohol secundario. 
CH3—-CHO        +H2 —————CH3–+CH2—OH                      Etanal                                                etanol 

1.3.2 Hidratación de alquenos
La adición de agua al enlace doble de un alqueno, catalizada por ácidos es un método para la preparación dealcoholes de bajo peso molecular que tiene su mayor utilidad en los procesos industriales a gran escala. Los ácidos que se utilizan con más frecuencia para catalizar la hidratación de alquenos son: ácido sulfúrico y ácido fosfórico. Por lo general son reacciones regioselectivas y la adición de agua al enlace doble sigue la regla de Markovnikov. En general, la reacción tiene la siguiente forma:CCHOHH+COHRHCRHH+RHHR´
1.3.3 Hidroboración–oxidación
La adición de agua es indirecta e intervienen dos reacciones. La primera es la adición de borano al enlace doble, hidroboración; la segunda es la oxidación e hidrólisis del organoboro intermedio con peróxido de hidrógeno (H2O2) en presencia de una base para formar un alcohol y ácido bórico.
La principal fuerza de esta reacción es laafinidad del boro por los electrones, debido a que forma un enlace más fuerte con el oxígeno que con el carbono. La adición de los elementos del agua al enlace doble puede lograrse en el laboratorio con el uso de diborano o THF:BH3.
El tratamiento de los alquilboranos con H2O2 en OH- sustituye el -B- por OH, la adición neta de H-OH a alquenos es cis, anti-Markovnikov, y libre de transposiciones.RCHCH2(BH3)2(RCHCH2)3BH3HH2OOHRCH2CH3HOHB(OH)3
1.3.4 Reducción de compuestos carbonílicos
Los alcoholes primarios y secundarios se pueden sintetizar mediante la reducción de diversos compuestos que contienen al grupo carbonilo (C O). A continuación se muestran las reacciones generales de reducción de los compuestos carbonílicos.
1.3.5 Hidrólisis de haluros de alquilo
Se prepara un alcohol yasea primario, secundario o terciario a partir de un halogenuro de alquilo, en presencia de una base, por lo general hidróxido de potasio concentrado.
1.3.6 Reacción de reactivos de grignard y compuestos carbonílicos
Las adiciones de reactivos de Grignard RMgX y ArMgX a los compuestos de carbonilo son especialmente útiles porque pueden emplearse para preparar alcoholes primarios, secundarios yterciarios, dependiendo del compuesto que se parta.
Esta reacción es una adición nucleófila al enlace doble carbono-oxígeno. El reactivo de Grignard utiliza su par de electrones para formar un enlace con el carbono del carbonilo, dicho carbono acepta este par de electrones ya que los del enlace doble carbono-oxígeno se desvían hacia el oxígeno. El producto formado es un ión alcóxido CORel cual seasocia con Mg. Cuando se añade agua o ácido diluido a la mezcla reaccionante después de terminada la adición de Grignard, se agrega ácido base para producir un alcohol.
Al reaccionar un aldehído con el reactivo de Grignard se obtiene un alcohol primario.
RMgXCHOHRCH2O-MgX+H2ORCH2OH+
Los reactivos de Grignard al reaccionar con aldehídos superiores forman un alcohol secundario....