Alcoholes – Fenoles Y Eteres

QUÍMICA ORGÁNICA


ALCOHOLES – FENOLES Y ETERES

Los alcoholes teóricamente derivan de sustituir un hidrógeno del H-O-H (agua) por un radical alquilo.

OH
z CH3OH CH3CH2OH CH3CHCH3
Metanol Etanol 2-propanol


También pueden considerarse losalcoholes como derivados de los alcanos, por sustitución de un hidrógeno por un grupo oxhidrilo

En los Fenoles, se reemplaza el hidrógeno del agua por un radical arilo

La sustitución de los 2 H del agua por radicales conduce a la formación de éteres:
R – O – R A – O – R A – O - A

ALCOHOLES.-
Los alcoholes son compuestos ternariosformados por C, H, y O
Tipos de Alcoholes.-

a) Según el # de grupos OH, se dividen en Monoles y Polioles .
b) De acuerdo al tipo de carbono unido al grupo OH serán 1) Primarios 2)
Secundarios y 3) Terciarios

[pic]

c) De acuerdo al tipo de cadena carbonada, los alcoholes se dividen en saturados, insaturados y cíclicos.

CH3─OH [pic]
Metanol2-propen-1-ol


Nomenclatura .- Según IUPAC

1) La terminación “o” del hidrocarburo se cambia por el sufijo “ol”.
2) La cadena más larga que contiene el grupo oxhidrilo es la principal y sirve de base para la denominación. Se numera partiendo del extremo más próximo al grupo hidroxilo.

Propiedades de los Alcoholes .-

a) Los primeros términos son olorosos y líquidos. A medida quese avanza en la serie van perdiendo su olor y adquiriendo consistencia oleaginosa. Los últimos son sólidos.
b) Su punto de ebullición va aumentando con en # de átomos de C. El metanol hierve a 66°C y el etanol a 78°C.
c) Los alcoholes no presentan reacción básica ni ácida.


Preparación.-
CH3 Cl + KOH ───► CH3 OH + KClPrincipales Representantes.-

METANOL.- Alcohol metílico o Espíritu de madera.

Es un líquido incoloro de olor característico. Es disolvente de aceite, grasas y resinas. Es venenoso. Ataca principalmente el nervio óptico, puede producir ceguera e incluso la muerte. Es soluble en agua. Al mezclarse en élla, hay aumento de temperatura y disminución (o contracción ) de volumen.

Usos .-• Como combustible y sobretodo como fuerza motriz. Es muy inflamable.
• Sirve para conservar piezas anatómicas y fabricar pinturas.
• También es empleado como anticongelante en los radiadores de los automóviles.

ETANOL .- Alcohol etílico o Espíritu de vino. CH3-CH2OH

Obtención.-
1. Por el Método general de obtención de los alcoholes.
2. En la industria se obtiene por fermentaciónde ciertos azúcares, especialmente de la glucosa, que se desdobla en etanol y dióxido de carbono.




Propiedades físicas.-
• El alcohol etílico puro es un líquido incoloro, de olor agradable y sabor quemante.
• Se une con el agua desarrollando calor y contracción del volumen.
• Disuelve los ácidos grasos, alcanfor, éter, acetona, benceno, colorantes, etc.
• Es coagulante de lasalbúminas y antiséptico
• El etanol es hipnótico, es decir que induce al sueño; también es tóxico aunque mucho menos que el metanol. La dosis letal del etanol es 13,7 g por Kg de peso corporal. Su abuso por el hombre causa trastornos fisiológicos.

Propiedades químicas.-
• Es muy combustible, arde con llama pálida azulada, con producción de agua y anhídrido carbónico.
• Si se sumerge unaespiral de cobre calentada al rojo vivo, en una mezcla de vapor de alcohol y aire, se obtiene un aldehído (etanal) y luego un ácido.

Usos.-
• Como disolvente de resinas, colorantes, esencias, et.
• Como antiséptico y para conservar piezas anatómicas.
• En la preparación de productos químicos y farmacéuticos como tintura de yodo; alcohol yodado, yodoformo, lociones y perfumes.
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