Alcoholes_Fenols_Tioles 1

QUÍMICA GENERAL,
ORGÁNICA Y BIOLÓGICA
Estructuras de la vida
4ta Edición
Karen Timberlake
11

Capítulo 13

Alcoholes,
Fenoles, y Tioles
Alcoholes, Fenoles y
Tioles

Alcoholes, Fenoles y Tioles
Un alcohol contiene un grupo hidroxilo (-

OH) unido a una cadena de carbono.
Un fenol contiene un grupo hidroxilo (-OH)
unido a un anillo de benceno.
Un tiol contiene un grupo tiol (-SH) unido
a unacadena de carbono.

Nombre de Alcoholes
Los nombres de alcoholes
En el sistema de la IUPAC, reemplace -ano del
nombre alcano con ol.
Para nombres comunes, utilice el nombre del
grupo alquilo precedido por el alcohol.
Formula
IUPAC
Common Name
CH4
CH3─OH

Metano
Metanol

alcohol metilico

CH3─CH3 Ethano
CH3─CH2─OH Ethanol

alcohol etilico

Nombre de Alcoholes
Cuando un alcohol contiene una cadenacon
tres o más átomos de carbono, la cadena se
numera para dar la posición del grupo -OH y
cualquier sustituyentes en la cadena.
Formula

IUPAC

CH3─CH2─CH2─OH 1-Propanol
OH
CH3─CH─CH3

Common Name
Alcohol propílico

2-Propanol Alcohol isopropílic

Nombre de Alcoholes
En nombres IUPAC para las cadenas de
carbono más largas, la cadena se numera
desde el extremo más cercano al grupo
-OH.

5Nombre de Alcoholes
También podemos dibujar estructuras
esqueléticas de alcoholes.
CH3─CH2─CH2─OH
OH

CH3─CH─CH2─CH3
OH
OH

1-Propanol

2-Butanol

6

Algunos Alcoholes Tipicos
7

Alcohol de frotar:
2-Propanol (isopropyl alcohol)

Antifreeze:

1,2-Ethanediol (ethylene glycol)

Glycerol:
1,2,3-Propanetriol

7

Aprendamos
8

Dar el nombre IUPAC para cada uno de los
siguientes.
A. CH3—CH2—CH2—CH2—OHbutanol

B.

3-metil-2-pentanol

8

Aprendamos
Dibuje la fórmula estructural condensada
de los siguientes.
3-Pentanol
B.Propil alcohol

CH3—CH2—CH2—OH

OH

C. 3-Metilciclohexanol
CH3

9

Fenols en Medicina
10

Los fenoles
es el nombre de la IUPAC para benceno
con un grupo hidroxilo.
se utiliza en antisépticos y
desinfectantes.
OH

OH

OH

OH

OH
CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Phenol

Resorcinol4-Hexylresoricinol

10

Nombre Fenoles
11

Para nombrar un fenol con dos sustituyentes,
asignar C-1 a la de carbono unido al -OH.
contar el anillo para dar los sustituyentes los
números más bajos.
utilizar prefijos o, m y p para los nombres
comunes.

fenol

3-clorofenol
(m-clorofenol)

3-metilfenol
(m-cresol)
11

Aprendamos
12

Nombre el siguiente fenol.

OH

1
3-Cloro-fenol

2

3
Cl

12

Derivados deFenol
Los compuestos de fenol son los ingredientes
activos de los aceites esenciales de clavo de
olor, vainilla, nuez moscada, y menta.

13

Aprendamos
Dibuje la fórmula estructural condensada
de los siguientes.
A. 3-Pentanol
OH
B.Etanol

CH3—CH2—OH

C. p-Metilfenol
CH3
14

Tioles
Los tioles
 son compuestos
orgánicos que
contienen un grupo
-SH.
se nombran en el
sistema IUPAC
mediante laadición de
tiol para el nombre
alcano de cadena de
carbono más larga.
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Nombre Tioles
En tioles con largas cadenas de carbono, la
cadena se numera para dar el grupo -SH el
número más bajo posible.

16

Fuentes de Tioles
Los tioles
a menudo tienen olores fuertes.
se utilizan para detectar fugas de gas.
se encuentran en las cebollas, las ostras y el ajo.

17

Aprendamos
Dibuje la fórmulaestructural condensada de cada una
de las siguiente compuestos.
A. 2-Butanetiol

B. 2-Metil-1-butanol

18

Aprendamos
Nombre cada uno de los siguientes compuestos.

2-Butanol

3-Metil-1-pentanol

1-Propanetiol

19

General, Organic, and
Biological Chemistry
Fourth Edition
Karen Timberlake

Capítulo 13
Alcoholes,
Fenoles, y Tioles
Éteres

Éteres
 Éteres constan de un átomo de oxígeno que

está conectadomediante enlaces sencillos a
dos grupos de carbono (alquilo o aromáticos).
 Éteres simples se nombran listando los
nombres de alquilo en orden alfabético
seguido de éter
CH3─O─CH3
CH3─CH2─O─CH3
metil

metil

etil

metil

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Éteres como Anestésicos
Los primeros anestésicos, tales
como éter dietílico
CH3─CH2─O─CH2─CH3,
trabajaban mediante la inhibición
de señales de dolor al cerebro....