Alcoholes : D
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:
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essecundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:
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y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:
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Ensayos de solubilidad
Técnica. Se añaden 10 ml de alcohol etílico de 95 % a 10 ml de agua contenidos en un tubo de ensayos. Sesatura la solución con carbonato de potasio y se observa el resultado. Des pues se determina, aproximadamente, la cantidad en peso de alcohol n-butílico, alcohol sec-butílico y alcohol ter-butílico que pueden disolverse en 5 ml de agua, anotándose todas las observaciones y resultados.
Observaciones
|Alcohol |Solubilidad en agua|
|METANOL |EN TODAS PROPORCIONES |
|ETANOL |EN TODAS PROPORCIONES |
|BUTANOL |8,3 %|
|OCTANOL |PRACTICAMENTE INSOLUBLE |
|n-butílico |9,1 % |
|t-butílico |miscible|
|iso-butílico |10,0 % |
| Etanol + carbonato de sodio |Insoluble |
Interpretación
Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol resideen el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano respectivo.
Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de agua y el alcohol
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ASOCIACIÓN DE METANOL CON AGUA
Esta asociación explica la solubilidad del alcohol metílico y etílico con el agua: forman semicombinaciones.
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomosde carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
A partir del exanol (incluido) son prácticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares.
Se puede explicar de una manera similar la causa deinsolubilidad en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unión.
Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos iónicos como el cloruro de sodio con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidrofílico, lo cual significa amigo del agua, debido a suafinidad por esta y otras sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofóbico, lo cual significa que odia el agua porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrógeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidrofílico, pero confiere solubilidad en solventes orgánicos no polares....
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