alcoholes y eteres


ESCUELA COLOMBIANA DE CARRERAS INDUSTRIALES
Escuela Tecnológica
TECNOLOGÍA EN GESTIÓN DE PROCESOS INDUSTRIALES
Área Ciencias Básicas
Química Orgánica
COMPUESTOS OXÍGENADOS SIMPLES
ALCOHOLES Y ÉTERES
Grupo hidroxilo, HO—, Grupoalcóxido, R—O—grupo OXI-—O— Grupo fenoxido, Ar—O—

En este tipo de compuestos orgánicos, que comprende a los denominados alcoholes, fenoles y éteres,  elátomo de oxígeno se encuentra formando únicamente enlaces sencillos, C—O y O—H. Los alcoholes se pueden representar por la fórmula general R—OH, donde el grupo característico hidroxilo (O—H) se encuentra unido a un carbono alifático. En los fenoles, de fórmula general Ar—OH, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromático. Los éteres se caracterizan por el grupo oxi, —O—, en el que elátomo de oxígeno se encuentra unido a dos átomos de carbono, C—O—C.
Tanto los alcoholes y fenoles, como los éteres, pueden considerarse como derivados del agua por sustitución de uno o de los dos hidrógenos de la molécula, respectivamente, por radicales hidrocarbonados
En la siguiente tabla se dan las diferentes clasificaciones
GRUPO FUNCIO- NAL
CLASIFICACIÓN
FÓRMULA GENERAL
EJEMPLOAlcohol




Según el carbono al que este unido el grupo hidroxilo -OH

Primario
R- CH2—O—H
H3C-CH2-OH

Secundario
R- CH—O—H R’
H3C-CH-OH H3C

Terciario
R’’ R- C—O—H R’
H3C H3C-C-OH H3C

Según lacantidad de grupos -OH

Monofuncionales
R- CH2—O—H
CH3-CH2-OH

Difuncionales – glicoles
R – CH OH CH2 OH
OH-CH2-CH2-OH

Polifuncionales
R – CH OH CH2 OH
CH2 OH -CH OH -CH2 OH
Éter



Alifáticos, simétrico si: R=R’asimétrico si R=R’
R—O—R’ (los dos radicales alquílicos).
CH3-O- CH2- CH2- CH3

Aromáticos
Ar—O—Ar’ (los dos radicales arílicos).
C6H5-O-C6H5

Mixtos
R—O—Ar(un radical alquílico y otro arílico).
CH3-O-C6H5



Nomenclatura
Alcoholes
1. Se elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminación "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol".

2. La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del hidroxilo quedeestablecida por el número menor posible.
3. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante números.
4. Cuando se repite el grupo funcional –OH, se usa el prefijo di, trietc, se conserva la terminación o del alcano inicial
Se usan también con frecuencia nombres comunes, formados por la palabra alcoholseguida del nombre, terminado en ico, del radical que soporta elgrupo —OH. Algunas veces se usa el grupo carbinol (-C-OH) dependiendo de las uniones que tenga
Ejemplos:

IUPAC: metanol etanol 1-propanol 2-propanol COMUN: alcohol metílico alcohol etílico alcohol propílico alcohol isopropílico d dimetilcarbinol

IUPAC: 3-metil-2-butanol 6-metil-4-octanol TRIVIAL: Alcohol
Éteres
Se nombra comoun hidrocarburo que presenta un alcóxido como sustituyente. Si es necesarios se indica la posición del alcóxido, utilizando un número (el menor posible).
Es también muy corriente nombrar los éteres mediante los nombres de los dos radicales unidos al oxígeno, seguidos de la palabra éter. Ejemplos:


IUPAC: etoxietano metoxietano 2.etoxipropanometano –oxietano
COMUN: dietiléter (éter dietílico) metiletiléteretilisopropiléter
CH2CH3
CH3CH2CHCHCH3 CH3CH2OCH2CH2OCH2CH3

OCH3
IUPAC: 3-etil-2-metoxipentano 1,2-dietoxietano
TRIVIAL: metil1-metil-2-etilbutil éter
IUPAC: 2-bromo-3-isopropoxi-4-metilpentano,

Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de...