alcoholes y eteres

QUIMICA ORGANICA II
Alcoholes y Eteres

Universidad Interamericana de Puerto Rico

Alcoholes
Los alcoholes, éteres y epóxidos son grupos funcionales que tienen enlaces s
entre C y O

alcohol

éter

epóxido

Los alcoholes contienen el grupo hidroxilo OH enlazado a un C sp3. Los
alcoholes se clasifican en primarios (1°), secundarios (2°) y terciarios (3°)

Copuestos con el grupo hidroxilo OHenlazado a un C sp2 son los ‘enoles’ y
‘fenoles’ y realizan reacciones diferentes
a los alcoholes.

Estructura y Enlace de los alcoholes, éteres y epóxidos
Estructura de ALCOHOL

Estructura de ETER

Los epóxidos son mucho más reactivos que los éteres debido a la tensión
angular que poseen

Estructura de EPOXIDO
ángulos de 60°

Nomenclatura de Alcoholes y Eteres

Nomenclatura de Alcoholes y EteresCH2OH

CH3
H2C

CHCH2OH

CH3COH
CH3

IUPAC

alcohol alílico
2-propen-1-ol

alcohol bencílico
fenilmetanol
HOCH2CH2OH

alcohol tert-butílico
2-metil-2-propanol

HOCH2CHCH2OH
OH

IUPAC

etilenglicol
1,2-etanodiol

glicerol
1,2,3-propanotriol
OH

OH

OH

CH3CHCH2CHCHCH3
CH3
IUPAC

5-metil-2,4-hexanodiol

CH2CH2CCH3
CH3

4-fenil-2-metil-2-butanol

Nomenclatura de Alcoholes y Eteres
OH

Br

H

OH
HCH3
IUPAC

CH3

4,4-dimetil-ciclohexanol cis-2-bromo-ciclopentanol

Los éteres son nombrados siguiendo la sintáxis :
nombre función + nombre componente + ílico
CH3 O CH2CH2CH2CH3
CH3 O CHCH2CH3

Éter butil metílico

Éter sec-butil metílico

CH3

En éteres más complejos se usa el nombre del grupo alcóxido adecuado:
OCH3

Metoxi-ciclo hexano

CH3 O CH2CH2CH2 O CH2CH3

1-etoxi-3metoxi-propanoPropiedades Físicas
Los alcoholes y éteres exhiben interacciones dipolo-dipolo al tener enlaces
polares. Los alcoholes, pero no los éteres, son capaces de hacer ‘enlaces de
hidrógeno’ teniendo así altos puntos de ebullición

Las ramificaciones en carbono a de los alcoholes dificulta la formación de
enlaces de hidrógeno

Propiedades Físicas

Los alcoholes que tienen menos de 5 C’s por grupo alcohol sonsolubles en
agua.
Los alcoholes y éteres son solubles en solventes orgánicos sin restricciones.

Alcoholes Interesantes

Mezclas etanol-gasolina ( gashol ) se usa como combustible en carros.
El almidón y la celulosa son poli-alcoholes que se sirven como energía en
reserva y como componente estrucural de celulas en plantas y bacterias.

Preparación
Los alcoholes y éteres se preparan por reaccionesde sustitución nucleofílica; se parte de haluros de alquilo y se sustituye en ellos a los haluros
por nucleófilos fuertes. Como en toda reacción SN2, altos rendimientos se
logran con haluros primarios y de metilo

La preparación de éteres de ésta forma recibe el nombre de ‘síntesis de
Williamson’

Preparación
Al sintetizar éteres asimétricos, hay dos caminos posibles, pero si uno de
ellos usa unhaluro de alquilo con menos impedimento estérico que el
haluro del otro camino, se debe preferir esa ruta

Preparación
Para la preparación de alcoholes se necesita usar como nucleófilo a NaOH
o KOH. Para hacer un éter se necesita una sal de alcóxido. Algunos alcóxidos se venden preparados, pero la mayoría debe ser preparado al reaccionar un alcohol con un metal alcalino o su hidruro.Reacciones
De alcoholes:
A diferencia que los halógenos de los haluros de alquilo, el grupo OH de los
alcoholes es una base fuerte y un mal grupo saliente.

Para hacer sustituciones nucleofílicas sobre los alcoholes, el grupo OH
debe ser protonado en ácido fuerte, para transformarlo en agua H2O que es
una base débil y un buen grupo saliente.

Reacciones
Una vez protonado el grupo alcohol a OH2+ este puedesalir haciendo:
- una eliminación b de H formando un alqueno ( deshidratación )
- una sustitución entrando X ( conversión a haluros de alquilo )
Reacción de Deshidratación
La deshidratación es una eliminación b en la que se remueve un OH del
carbono a y un H del carbono b de un alcohol

La reacción se hace usando ácidos fuertes y deshidratantes (H2SO4 H3PO4 y
ácido p-toluensulfónico TSOH) u...