Alcoholes y fenoles.docx
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Publicado: 23 de junio de 2014
Alcoholes y fenoles
Todos en algún momento de nuestra vida hemos escuchado la palabra alcohol. Este grupo de compuestos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, pero principalmente los podemos encontrar en las reacciones de fermentación:
C6H12 levadura 2C2H5OH + 2CO2 + Calor
La ecuación anterior indica que una molécula de glucosa(azúcar), por acción de las levaduras y en su ausencia de oxigeno, forma dos moléculas de etanol, mas dióxido de carbono y calor. Esta reacción se realizaba desde los siglos XI y XII, principalmente en la uva y aguamiel (savia del maguey) para la elaboración de bebidas alcohólicas.
Los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos en los que un grupo hidroxilo (-OH) esta unido a un hidrocarburo. Sonrepresentados por la formula general (R -OH) cuando se trata de alcoholes, y Ar-OH cuando se trata de fenoles.
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de si la función –OH está unida a un carbono primario, secundario o terciario.
H R R
R C OHR C OH R C OHH H R
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
Nomenclatura
Los alcoholes pueden nombrarse de tres formas diferentes
a) Lanomenclatura IUQPA elige como estructura principal la cadena mas larga en la que se encuentra el grupo hidroxilo, e inicia la numeración de la cadena por el extremo mas cercano a dicho grupo; sustituye la terminación ano del hidrocarburo por la terminación ol y especifica la posición del hidroxilo mediante el número correspondiente.
CH3CI
CH3 CH CH3 CH3 CH CH CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH OH
2-propanol 3-metil-2-butanol 3-cloro-1-propanol
b) También se nombre como función-radical que indican las clases de función (alcohol) admitida por la UIQPA, según por el nombre delradical.
CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH CH3
OH
Alcohol metílico alcohol etílico alcohol
Cuando la estructura principal del hidrocarburo presenta insaturaciones (dobles enlaces), entonces el alcohol se renombra con la terminación –enol, siguiendo la misma regla de la UIQPAmencionada anteriormente.
El mismo sistema se hace extensivo para los compuestos que presentan mas de un doble o triple enlace
c) Cuando los alcoholes contienen dos o mas grupos funcionales OH, los nombres de estos deben incluir números que indiquen la posición d cada hidroxilo en la cadena principal, y la terminación diol, triol, tetrol, etc. Según se trate de dos, tres o cuatro grupo OH,respectivamente.
Otro procedimiento para nombrar a los alcoholes es considerado como derivados del carbinol; esta nomenclatura era empleada antiguamente. Carbinol es el nombre que anterior mente se le daba al metanol, pero en la actualidad no es muy utilizada por que se dificulta su uso en estructuras complejas. Pero a pesar de esto consideramos importante que la conozcas.
Para...
Todos en algún momento de nuestra vida hemos escuchado la palabra alcohol. Este grupo de compuestos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, pero principalmente los podemos encontrar en las reacciones de fermentación:
C6H12 levadura 2C2H5OH + 2CO2 + Calor
La ecuación anterior indica que una molécula de glucosa(azúcar), por acción de las levaduras y en su ausencia de oxigeno, forma dos moléculas de etanol, mas dióxido de carbono y calor. Esta reacción se realizaba desde los siglos XI y XII, principalmente en la uva y aguamiel (savia del maguey) para la elaboración de bebidas alcohólicas.
Los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos en los que un grupo hidroxilo (-OH) esta unido a un hidrocarburo. Sonrepresentados por la formula general (R -OH) cuando se trata de alcoholes, y Ar-OH cuando se trata de fenoles.
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de si la función –OH está unida a un carbono primario, secundario o terciario.
H R R
R C OHR C OH R C OHH H R
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
Nomenclatura
Los alcoholes pueden nombrarse de tres formas diferentes
a) Lanomenclatura IUQPA elige como estructura principal la cadena mas larga en la que se encuentra el grupo hidroxilo, e inicia la numeración de la cadena por el extremo mas cercano a dicho grupo; sustituye la terminación ano del hidrocarburo por la terminación ol y especifica la posición del hidroxilo mediante el número correspondiente.
CH3CI
CH3 CH CH3 CH3 CH CH CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH OH
2-propanol 3-metil-2-butanol 3-cloro-1-propanol
b) También se nombre como función-radical que indican las clases de función (alcohol) admitida por la UIQPA, según por el nombre delradical.
CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH CH3
OH
Alcohol metílico alcohol etílico alcohol
Cuando la estructura principal del hidrocarburo presenta insaturaciones (dobles enlaces), entonces el alcohol se renombra con la terminación –enol, siguiendo la misma regla de la UIQPAmencionada anteriormente.
El mismo sistema se hace extensivo para los compuestos que presentan mas de un doble o triple enlace
c) Cuando los alcoholes contienen dos o mas grupos funcionales OH, los nombres de estos deben incluir números que indiquen la posición d cada hidroxilo en la cadena principal, y la terminación diol, triol, tetrol, etc. Según se trate de dos, tres o cuatro grupo OH,respectivamente.
Otro procedimiento para nombrar a los alcoholes es considerado como derivados del carbinol; esta nomenclatura era empleada antiguamente. Carbinol es el nombre que anterior mente se le daba al metanol, pero en la actualidad no es muy utilizada por que se dificulta su uso en estructuras complejas. Pero a pesar de esto consideramos importante que la conozcas.
Para...
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