Alcoholes Y Fenoles

PRÁCTICA 9 IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVOS. Efectuar en el laboratorio pruebas características de alcoholes y fenoles. Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Efectuar pruebas químicas para diferenciar un alcohol de un fenol. GUÍA DE ESTUDIO.

a) Propiedades químicas de los alcoholes. b) Propiedades químicasde los fenoles. c) Reacciones de identificación cualitativa de alcoholes. d) Reacciones de identificación cualitativa de fenoles. e) Reacciones de caracterización de alcoholes. f) Reacciones de caracterización de fenoles.
REACCIONES.

Identificación de fenoles.

OH

O

Na

NaOH

+

H

OH

OH Br

OH Br

Br2

Br OH H

FeCl3

O FeCl3

Identificación de alcoholes
a)Oxidación con el Reactivo de Jones:
R H C H OH

+

CrO 3 / H 2SO 4

R

C H

O

CrO 3 H 2SO 4

R

C OH

O

Alcohol 1o

Aldehído

Ácido carboxilico

R

H C R'

OH

+

CrO 3 / H 2SO 4

R

C R'

O

Alcohol 2o
R' R C R'' OH

Cetona

+

CrO 3 / H 2SO 4

NO HAY REACCIÓN

Alcohol 3o

b) Reacción con el Reactivo de Lucas:

R

H C R'

OH

+HCl / ZnCl2

NO HAY REACCIÓN

Alcohol 1o

R

H C R'

OH

+

HCl / ZnCl2

R

H C R'

Cl

Alcohol 2o
R' R C R'' OH

Halogenuro 2o
R'

+

HCl / ZnCl2

R

C R''

Cl

Alcohol 3o

Halogenuro 3o

MATERIAL.
10 Tubos de ensayo con tapón de corcho 1 Vaso de precipitados de 150 ml 1 Vaso de precipitados de 250 ml 1 Recipiente para Baño María 1 Recipiente de peltre 1Pinzas para tubo de ensayo 1 Agitador de vidrio 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Pipeta de 10 ml 1 Espátula

SUSTANCIAS.
Ácido clorhídrico concentrado Ácido sulfúrico concentrado Fenoftaleína (indicador) Anaranjado de metilo (indicador) Hidróxido de sodio Cloruro férrico Anhídrido crómico Cloruro de Zinc Alcohol isobutílico Alcohol isopropilico Ácido clorhídrico Solución de NaHCO3 al 5 % Éteretílico Bromo Bicarbonato de sodio Hidróxido de potasio Alcohol terbutílico Ciclohexanol Alcohol n-butílico Alcohol sec-butílico Etanol de 96 % Alcoholo n-propilico Agua Solución de NaOH al 5 % Solución de Na2CO3 al 5 % Fenol

INFORMACIÓN. a) Los alcoholes son sustancias menos ácidas que el agua. b) Los fenoles son sustancias más ácidas que el agua. c) Los alcoholes se oxidan fácilmente condiferentes agentes oxidantes.

d) Los fenoles son compuestos aromáticos que reaccionan con el Br2 por SEA. e) Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan a diferentes velocidades con el Reactivo de Lucas.

PROCEDIMIENTO.

Pruebas de solubilidad Tome una muestra de alcohol o fenol, de 4 gotas, si es líquido ó de 0.10 g, si es sólido, colóquelo en un tubo de ensayo y agregue 1 ml dedisolvente, anote lo que observa (medir la acidez o alcalinidad con el papel pH). Esta prueba solo se llevará a cabo usando los siguientes disolventes:

Agua H2SO4 concentrado Ácido clorhídrico al 5 % Éter etílico NaOH al 5 % NaHCO3 al 5% Na2CO3 al 5 %

FENOLES.

Acidez de fenoles

Disuelva 2 g de fenol en 30 ml de H2O (con esta solución haga las pruebas siguientes). En un tubo de ensayocon 10 ml de H2O, agregue una gota de solución de NaOH al 10 % y una gota de fenoftaleína. Trate 3 ml de esta solución con 1 ó 2 ml de la solución de fenol, observe el pH de la solución. Repita empleando anaranjado de metilo en lugar de fenoftaleína, observe el pH de la solución. Explique la diferencia de comportamiento.

Prueba de agua de Bromo.

A 1 ml de la solución de fenol agregue gota agota y con agitación, una solución saturada de bromo hasta que permanezca la coloración. Se considera positiva la reacción, cuando aparece un precipitado y desaparece la coloración. Haga otra prueba semejante a la anterior empleando etanol en lugar de fenol y observe la diferencia.

Prueba de Cloruro Férrico.

Agregue gota a gota solución de cloruro férrico, a 3 ml de la solución preparada...