Alcoholes y fenoles

INFORME LABORATORIO, QUÍMICA ORGANICA

DEYMER GÓMEZ CORREA
FERNEY OSORIO BARAHONA
DEISY CAROLINA CORDOBA (JUEVES 10-1)

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

PROFESORA
SOL HELENA GIRALDO

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE QUIMICA FARMACEUTICA
MEDELLÍN, NOVIEMBRE 5 DE 2010.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES
Fecha de realización: Octubre 29 de 20101. OBJETIVOS:
-Comparar la reactividad de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles, en presencia de
diferentes reactivos.
-Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la prueba de sodio
metálico, la prueba de Lucas y la prueba de jones.
-Determinar la presencia de metanol en licores.
-Determinar cualitativamente acetaminofén en una muestra farmacéutica.-Determinar la presencia de fenoles en frutas
2. DATOS EXPERIMENTALES
TABLA 1
N°
Experimento
1

2

3

4

5

N°
Tubos
T1
T2
T1
T2
T3
T4
T1
T2
T3
T1
T2
T3
T4
T1
T2

Cantidad

Sustrato

Cantidad

Reactivo

~ 0.25 ml
~ 0.1 g

Ciclohexanol
β-Naftol
n-butanol
2- butanol
t- butanol
Fenol*
n-butanol
2- butanol
t- butanol
n-butanol
2- butanol
t- butanolFenol**
Fenol**
Acido
Salicílico
n-butanol
Acetaminofén
macerado
Banano
macerado
Aguardiente

~ 1.0 ml

NaOH (10%)

Trozo

Na

~ 0.5 ml

HCL/ZNCL2

~ 0.1 ml
~ 1.0 ml

CrO3/ H2SO4
H2O

~ 2.0 ml
~0.1 ml

H2O
FeCL3 (1%)

~ 3.0 gotas

FeCL3

~ 0.3 ml

FeCL3

~ 3.0 gotas
~ 5.0 gotas
~ 5.0 gotas
~ 1.0 ml
~ 10.0 gotas

H2SO4 concentrado
KMnO4
AcidoOxálico
A.Cromotr.(0.5%)
H2SO4 concentrado

~0.5 ml

~ 0.1 ml

~ 0.2 ml

~ 0.25 ml

T3
6

T1

Pizca

7

T1

Trozo

T1
8

T2

~ 1.0 ml

* Solución concentrada de fenol en benceno
** Solución de fenol en agua al 5%

Aguardiente
adulterado

2. RESULTADOS:
2.1 Acidez en medio básico: En el tubo 1 no hubo reacción, la evidencia de ello fue la formación
de una mezclaheterogénea lo que indicaba que el ciclohexanol (no soluble en agua) estaba
intacto, no reacciono. Mientras en el tubo 2 si se obtuvo una reacción que se evidencio en la
formación de una solución homogénea, la explicación de esto es que al ser los fenoles (β-Naftol)
más reactivos que los alcoholes reaccionan más fácilmente en presencia de una base (NaOH),
dando paso a la formación de una sal,disolviéndose posteriormente en agua.
2.2 Prueba de acidez con sodio metálico: Se pudo observar que hubo reacciones en los 4 tubos, la
evidencia fue reacción exotérmica y la liberación de gas (H2). En el tubo 4 (fenol en benceno), fue r
la reacción de mayor velocidad por la acidez del aromático debido a la resonancia del anillo, en el
resto de tubos el orden de la velocidad de la reacción esprimario>secundario>terciario debido a
los hidrógenos activos en la molécula.
2.3 Prueba de Lucas: Los resultados obtenidos fueron reacción inmediata para el alcohol terciario
(t- butanol). Al aplicar calor a los dos tubos restantes reacciono el alcohol secundario (2- butanol),
mientras que en el n-butanol no reacciono. Estos resultados coinciden con los esperados. La
reacción inmediata delalcohol terciario se debe a la formación del carbocatión más estable debido
al efecto inductivo producido por los 3 radicales enlazados, así mismo se explica la reacción del
alcohol secundario solo que se adecuaron las condiciones experimentales para la reacción.
2.4 Prueba de jones: Se presento cambio en la coloración y liberación de calor en los tubos 1
(n-butanol) y 2 (2- butanol), pasando denaranja a verde. En el tubo 3 (t- butanol) no hubo ningún
cambio visible, lo que indica que no hubo reacción. Lo anterior se explica porque al adicionarle
CrO3/ H2SO4 presenta una reacción de oxidación, llevándose a cabo con mayor facilidad en los
carbonos primarios y secundarios por tener hidrógenos disponibles, mientras que en el terciario
no hay disponibilidad de hidrógenos entorno al...