alcoholes y fenoles

Alcoholes y fenoles
Resultados
 Reacción de Liebermann
NaNO2 + H2SO4  Na2SO4 + HNO2 reacción exotérmica, de color amarillo
A esta reacción se le adiciona
Fenol = tono pardo rojizo. Reacciónexotérmica.
Colocada en el agua helada.
Permaneció con el color pardo rojizo.
Adicionado 10 gotas de NaOH: se oscureció el color.
Hubo reducción de nitrito. Prueba positiva.
NaNO2 + H2SO4Adiciona Etanol= la reacción es exotérmica, sin cambio de color.
Adiciona Agua helada: sin cambio
Adiciona NaOH: sin cambio. Prueba negativa.
Reacción con el reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2)Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado)
al alcohol, H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente
H2O, siendo un nucleófilo más débilque el OH-, pueda ser sustituido por el
nucleófilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo
SN1 está favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, lavelocidad de
reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado
por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al
átomo de carbono cargadopositivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan
inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los
alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholesprimarios no
reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la

reactividad del tipo dealcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para
diferenciar entre las tres clases de alcoholes:
 No hay reacción visible: alcohol primario.
 La solución se turbia en 3-5 minutos:alcohol secundario.
 La solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se
separan: alcohol terciario, bencílico o alílico.
La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente....