alcoholes

Páginas: 34 (8355 palabras) Publicado: 17 de abril de 2013
INTRODUCCIÓN
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de unalcohol para poder ser un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimientose utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando unacarga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interaccióneléctricacon los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso deno tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratación dealcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puedever la acción del ácido (H2SO4) ácidosulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol,generando el doble enlace y agua.
Síntesis de Alquenos por Deshidratación de Alcoholes
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida deagua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios. En lascondiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempola molécula deagua.Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios
Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por pérdida de unamolécula de agua previa protonación del grupo hidroxilo. El carbocatión formado genera losalquenos por pérdida de un protón.Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan enmediosulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.
Ejemplo A Ejemplo B
La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión.
CONCLUSIONES
y
En el análisis de alquenos, siempre que sea posible seleccionamos para una prueba decaracterización una reacción que pueda realizarse rápida y directamente, y que de origena un cambio fácilmente observable (cambiode color).
y
La decoloración del permanganato no prueba que un compuesto sea alqueno sea unalqueno, solamente que contiene algún grupo funcional oxidable por el permanganato; yaque el compuesto podría ser un alqueno, pero también podría ser un alquino, un aldehídoo cualquier otra sustancia fácilmente oxidable.
y
Por si solo, un único ensayo de caracterización raras veces prueba que uncompuestodesconocido sea una clase específica de sustancia. Puede limitarse el número de posibilidades de modo que la decisión final puede tomarse a partir de ensayosadicionales, o a la inversa, si ya han sido eliminadas ciertas posibilidades, una sola prueba puede permitir que se haga la última elección. De este modo, las pruebas del bromo y del permanganato serian suficientes para diferenciar un alquenode un alcano, unalqueno de halogenuro de alquilo o un alqueno de un alcohol.
y
Un compuesto desconocido puede identificarse como un alqueno ya descrito a partir desus propiedades físicas, incluidos el espectro infrarrojo y el peso molecular. Lacomprobación de la estructura de un compuesto nuevo se consigue mejor por degradación, seguida de la identificación de los fragmentos formados.
y
Ladeshidratación de alcoholes es catalizada por ácidos, para convertir el alcohol en unaespecie protonada que puede sufrir heterólisis para perder la molécula de agua débilmente básica. En ausencia de ácido la heterólisis requerirá la pérdida de un ión hidróxido,fuertemente básico, un proceso raras veces sucede.
Alcoholes

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando...
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