Alcoholes

Tema: ALCOHOLES

NOMBRE DE LOS INTEGRANTES DEL EQUIPO:

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 Practica9: OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL SECUNDARIO: “SINTESÍS DE LA CICLOHEXANONA”

OBJETIVO
1) Oxidación de un alcohol secundario bajo un proceso de “Química Verde”.
2) Reafirmar la técnica de extracción líquido –líquido, vía pera de decantación.
3) Aprender a manejar solventes orgánicos con puntos de ebullición bajo.
4) Utilizar y entender el fundamento del rota-vapor como técnica de destilación alvacío.

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos ó a ácidos carboxílicos, dependiendo de las condiciones que se utilicen. Los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas únicamente.
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De entre la gran variedad de agentes oxidantes para alcoholes que se han descubierto, los más comúnmente usados son algunos derivados de cromo hexavalente (CrVI) ymanganeso heptavalente (MnVII).

1) Oxidación con Ácido Crómico
Uno de los reactivos que más frecuentemente se utilizan para la oxidación de alcoholes a aldehídos ó cetonas es el ácido crómico: H2CrO4. El ácido crómico se prepara generalmente in situ, adicionando óxido crómico (CrO3), dicromato de sodio (Na2Cr2O7) ó dicromato de potasio (K2Cr2O7) al ácido sulfúrico o ácido acético.

Aunque todavíano se conocen los detalles completos del mecanismo mediante el cual el ácido crómico oxida a los alcoholes, se supone que involucra la formación de un cromatoéster, proveniente del alcohol y del ácido crómico; en esta etapa del mecanismo no ocurre ningún cambio en el estado de oxidación. La formación del producto puede llevarse a cabo a partir del cromatoéster por dos mecanismos alternativos:

a)Mediante la abstracción de un protón por una base y eliminación del ión HCrO3 -, el cual posteriormente se protona formándose H2CrO3 (mecanismo a),

b) Mediante un mecanismo concertado, en donde uno de los oxígenos del cromo abstrae al protón, eliminándose al mismo tiempo la especie H2CrO3 (mecanismo b).

El derivado de cromo IV formado (H2CrO3), reacciona rápidamente con la especie de cromoVI para producir dos equivalentes de un compuesto de cromo V(HCrO3), el cual tiene también la capacidad de oxidar alcoholes a aldehídos ó cetonas. Al final se obtiene un derivado de cromo III.

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MECANISMO
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2) Oxidación con Permanganato de Potasio
Una oxidación más enérgica utilizando una solución acuosa de permanganato de potasio en medio ácido produce el ácido carboxílicocorrespondiente.
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3) Oxidación con Cloro Comercial y Ácido Acético
El cloro comercial es una solución que contiene: hipoclorito de sodio, hidróxido de sodio, cloruro de sódio y cloro gaseoso (Ecuación 1).

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La adición de ácido acético promueve la formación de ácido hipocloroso y acetato de sodio (Ecuación 2).

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La oxidación de alcoholes utilizando cloro comercial y ácidoacético, es llevada por el agente oxidante que es el ión CI+, generado a partir de HOCl o Cl+. Por lo que las reacciones de oxidación y reducción es:

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Balance la ecuación de arriba de acuerdo con el método del ión –electrón, aprendido en química general II , apóyese de las hojas anexas a esta práctica:

REACCION A REALIZAR DURANTE ÉSTA EXPERIENCIA:

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Material y Equipo:

• ParrillaEléctrica
• Matraz Erlemeyer de 250 mL
• Pipeta Graduada
• Recipiente para baño de hielo
• Soporte universal
• Varilla de Vidrio
• Aro Metálico
• Pera o Embudo de Decantación
• Vasos de Precipitado 10 y 20 mL
• Probeta Graduada
• Rota-evaporador

Reactivos

• Ácido Acético
• Cloro Comercial
• Ciclohexanol
• Agua destilada

PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS

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