Alcoholes

ALCOHOLES
NOMENCLATURA
En el sistema de IUPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación –o por –ol.
El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo –OH.
Si en la cadena se presentan varios grupos –OH se cambia la terminación –ol por –diol, -triol, ETC., segúnhaya 2,3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en las cadenas con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde este el grupo –OH o por el cual esté más cerca.
CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES
Según el tipo de carbono al cual está unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasificanen primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario si el grupo –OH esta unido a un carbono primario, como el etanol:
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Es secundario si el grupo –OH esta unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-propanol:
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Es terciario cuando el –OH se una a un carbono terciario como el 2-metil-2-propanol o ter-butanol:
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PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
Loselectrones de valencia del oxigeno en un alcohol se considera ubicados en los 4 orbitales híbridos sp del oxigeno; de esta manera los alcoholes tienen una forma geométrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un Angulo de enlace R-O-H de 109.5 grados, aproximadamente.
ALCOHOL | PUNTO DE EBULLICION (Cº) | Solubilidad en agua(g/100) |
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Lospuntos de ebullición de los alcoholes son muchos más altos que en sus análogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, igual que el agua, están asociados mediantes puentes de hidrogeno. Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrogeno unido a uno de los elementos más electronegativos, el oxigeno, los electrones que intervienen en el enlace están más atraídos por el oxigenoque por el hidrogeno. Esto da como resultado la formación de una ligera carga negativa sobre el oxigeno y una ligera carga positiva sobre el hidrogeno:
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Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrógenos entre las moléculas:
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La presencia de muchos puentes de hidrógenos en los alcoholes requiere mayor energía para romperlos durante elproceso de ebullición, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son líquidos asociados porque sus moléculas se encuentran unidas por puentes de hidrogeno.
SOLUBILIDAD
Lo alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrogeno consigo mismo también forma puentes de hidrogeno con el agua.Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua:
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A partir del butanol los alcoholes se van haciendo menos solubles en el agua. Esto se debe a que el carácter no polar de la cadena carbonada predomina. La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el número de grupos –OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.
PROPIEDAS QUIMICAS DE LOS ALCOHOLESLas reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categorías: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las cuales se rompe el enlace O-H.
Reacciones en las cuales se rompe el grupo O-H
FORMACION DE ALCOXIDOS
El ion alcoxido R-O se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte, tal como el reactivo de gringnard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodioy los acetiluros. Puesto que el hidrogeno del –OH es ligeramente acido también puede reaccionar con metales y con bases inorgánicas fuertes:
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Para nombrar los alcoxidos se cambia la terminación -ano del respectivo alcano por –oxido, seguido del nombre del metal.
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Los alcoxidos son compuestos muy reactivos se emplean, por ejemplo, para la preparación de éteres en la síntesis...