Alcoholes

ALCOHOLES
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizáel grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.
En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.
Nomenclatura
En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombredel hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.
Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:
CH3 - OH CH3 - CH2 - OH
Metanol Etanol
El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.
• Se selecciona la cadenacarbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.
• Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.
• Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenadosalfabéticamente o en orden de complejidad.
• Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.
• Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.
Como ya se había dicho sien la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.
Cuando el grupo -OH se une a unacadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo -OH.
CH2 = CH - CH3
OH3-buten-2-ol.
4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OH
OH 1, 3- butanodiol.
• Fórmula Nombre
Sistemático Nombre común
CH3 - OH Metanol Alcohol Metílico
CH3 - CH2 - OH Etanol Alcohol Etílico
CH3 - CH2 - CH2 - OH 1-Propanol Alcohol n-propílico
OH
CH3 - CH - CH3 2-Propanol Alcohol Isopropilíco
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH 1-Butanol Alcohol n-butilíco
OH
CH3 - CH2 - CH - CH3 2-Butanol Alcohol Sec-butílicoPROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES.
Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ángulo de enlace R - O - H de 109.5º, aproximadamente.
Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en susan-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, están asociados mediante puentes de hidrógeno.
Ejemplos de alcoholes
NOMBRE ELABORACIÓN USOS
Metanol Por destilación destructiva de la madera. También por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión. Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de...