Alcoholes

OBJETIVOS:


Determinar experimentalmente las propiedades y características de los alcoholes

Preparar algunas derivados de los alcoholes identificables por su olor.

Trabajar con bastante atención y precaución durante el desarrollo de la práctica.


FUNDAMENTO TEORICO:


Paredes (1996), indica que los alcoholes corresponden a la familia de los compuestos orgánico caracterizadopor el grupo funcional oxidrilo (OH). Sus propiedades físicas y químicas de los alcoholes se caracterizan por la presencia de este grupo.
Estructuralmente los alcoholes se clasifican en tres tipos; primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grupo de sustitución del átomo de carbono al cual esta unido dicho grupo funcional. La fórmula general de un alcohol es R – OH, donde –R es unradical alquílico (hidrocarburos) que puede ser saturado o insaturados. Mientras OH está unido a los anillos aromáticos se denominan fenoles. En los alcoholes su carácter apolar aumenta con la longitud de de la cadena carbonada, mientras su carácter polar o hidrofílico aumenta con el número de oxidrilos en la molécula. La solubilidad en el agua disminuye con el aumento de su cadena hidrocarbonada,así el etanol es totalmente soluble en agua, sin embargo 1-butanol no es soluble. Alcoholes son ácidos débiles su Ka es 10-18 lo cual significa que son ligeramente débiles que el agua (Ka=10-14) (Málaga, 2010).
El alcohol es, desde un punto de vista químico, aquel compuesto orgánico que contiene el grupo hidroxilo unido a un radical alifático o a alguno de sus derivados. En este sentido, dadoque se trata de un compuesto, existen diversos tipos de alcoholes.
En el lenguaje cotidiano, se conoce como alcohol al compuesto químico etanol, también nombrado como alcohol etílico. Se trata de un líquido incoloro e inflamable, cuyo punto de ebullición es 78ºC.
La fórmula química del alcohol etílico es CH3-CH2-OH. Este compuesto se utiliza para preparar las bebidas alcohólicas, las cuales, enmuchas oportunidades, también son conocidas simplemente como alcohol (por ejemplo, “Tenemos que comprar el alcohol para la fiesta de esta noche”, “Miguel bebió demasiado alcohol, ya no sabe lo que dice”).
Las bebidas alcohólicas pueden producirse por fermentación (como el vino y la cerveza) o por destilación (como el licor). El porcentaje de alcohol etílico presente en cada bebida puede variar:la cerveza presenta, aproximadamente, un 5% de alcohol; el vino se acerca al 15% y los licores pueden llegar a contener un 50% de etanol.
Cabe destacar que el alcohol etílico es una droga psicoactiva para los seres humanos. Su consumo produce, en principio, una sensación de alegría. Al tiempo, el individuo puede sufrir problemas de coordinación y tener la visión borrosa. Con un consumo excesivo,es posible alcanzar un estado de inconsciencia y, en un nivel extremo, llegar a la muerte por envenenamiento.

Nomenclatura de alcoholes

Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.
Acidez y basicidad de los alcoholes
Los alcoholes son ácidos, elhidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
Propiedades físicas
Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.

Síntesis de alcoholes

Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un método importante en la síntesis dealcoholes.
Obtención de haloalcanos a partir de alcoholes
Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reacción con PBr3. El mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.
Oxidación de alcoholes
El trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y alcoholes secundarios a cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de...