Alcoholes
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios y terciarios, La diferencia está en el C al que se une el grupo oxhidrilo -OH. En el alcohol primario el -OH se une a un C primario eso quiere decir que es un C unido solo a 1 átomo de C. por ejemplo CH3-CH2-CH2OH propanol - 1 es un alcohol primario. En el alcohol secundario el -OH se une a un C secundario entoncesun C unido a 2 átomos de C, como por ejemplo CH3-CHOH-CH3 propanol - 2 es un alcohol secundario. En el alcohol terciario el -OH se une a un C terciario claro está que es un C unido a 3 átomos de C ejemplo 2- metil propanol - 2 es un alcohol terciario.
Tabla 1.
Incluimos los nombres de cada alcohol que utilizamos y la cantidad que debimos de utilizar, el alcohol primario que tenemos es alcoholetílico, para el alcohol secundario utilizamos alcohol isopropilico, y para el alcohol terciario el alcohol ter a milico.
Tabla 2.
Los reactivos que utilizamos son: reactivo de Lucas de este en cada prueba utilizamos 3.0 mL, Kr2Cr2O4 de este reactivo se utiliza 2 mL, reacción de yodoformo des te utilizamos 10 gotas de NaOH y luego gota a gota el reactivo de yodoformo hasta que en alguno de losalcoholes se nos formara un precipitado blanco y por ultimo con agua.
Tabla 3.
Para el reactivo de Lucas agregamos en tres tubos de ensayo 1.0 mL de cada alcohol y a cada tubo se le agrega los 3.0 mL del reactivo de Lucas con el alcohol etílico no hay reacción visible ya que es un alcohol primario, con el alcohol isopropilico la solución se turbia en 3-5 minutos ya que es un alcohol secundario,con el alcohol ter-amílico la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan ya que este es un alcohol terciario.
Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. Elreactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con elreactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
El segundo reactivo es el Kr2Cr2O4, El dicromato es un agente oxidante muy fuerte, la Reacción entre un alcohol y el dicromato de potasio depende de la Naturaleza del alcohol. Para podersaber si reacciona este debe estar en medio ácido; EJEMPLO con el ácido sulfúrico el alcohol primario lo va a oxidar inclusive sin el ácido como lo hicimos en el laboratorio el alcohol sufrió de una oxidación poniéndose de un color azul oscuro, un alcohol primario contiene dos hidrógenos, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehído, o ambos para formar un ácido carboxilico. Con elalcohol secundario lo llevo a convertirse en una cetona en un color café claro y luego a un color verde musgo un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno para transformarse en una cetona. Los alcoholes Terciarios no sufren Oxidación por lo que en nuestro tercer tubo que contenía el alcohol terciario no sufrió ningún cambio.
El tercer reactivo es el del yodoformo, El yodoformo (CHI3) esuna sustancia de color amarillo pálido. Debido a su elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo, es un sólido a temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el bromoformo). Es insoluble en agua, y tiene un olor a antiséptico. Con el alcohol primario se formó un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra, solo reacciona cuando está presente un alcohol primario...
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