alcoholes

Practica #3
“Propiedades Químicas de Aldehídos y Cetonas”
Objetivo:
Al finalizar la práctica el alumno comprobara experimentalmente las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas que son empleadas para la identificación de dichos compuestos.
Introducción:
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, . Se diferencian entre sí en que en los aldehídos este grupocarbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es , que suele escribirse, por comodidad, en la forma —CHO. En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que sison distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos, R—CHO, y aromáticos, Ar—CHO; mientras que las cetonas se clasifican en alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas; R—CO—Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos más sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen también en su molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atómicas, constituyen su grupo funcional característico. Entre estos compuestos podemos citar: ácidos carboxílicos, —CO—OH; halogenuros de acilo, —C—X, esteres, —CO—OR,amidas, —CO—NH2 , etc., sin embargo, el nombre de compuestos carbonílicos suele utilizarse en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente, muestran propiedades químicas similares; sin embargo, difieren significativamente en una propiedad química —la susceptibilidad a la oxidación—. Esta reacciónpermite diferenciar los aldehídos de las cetonas. Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves. Bajo estas mismas condiciones de reacción las cetonas no se oxidan.
Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente oxidante como el KMnO4 (permanganato de potasio y el K2Cr2O7 (dicromato de potasio). Dos ejemplos de reacciones deoxidación de aldehídos son: la oxidación de butiraldehído a ácido butírico y la oxidación de benzaldehído a ácido benzoico. (GUTSCHE DAVID C. 1978)

Material: Reactivos:

24 tubos de ensaye Formaldehido
1 gradilla Isobutil-metil-cetona
10 pipetas pasteur Solución de fehling A y B
2 bulbos Etanol
5 pipetas graduadas Yodo-yoduro de potasio 5%
1 baño maría Reactivo deTollens
1 mechero NaOH 10%
1 soporte universal Permanganato de potasio 4%
1 embudo Acido sulfúrico 1:10
1 termómetro NaOH 6N
2 vasos de precipitado Acido sulfúrico concentrado
Solución saturada de bisulfito de sodio
Carbonato de sodio solido
Nitrato de plata
2,4-dinitrofenilhidrazina
Dioxano
HCl
Agua destilada y hielo

Procedimiento:
I.Prueba del reactivo de Fehling
a. A 2 tubos se le agregara el reactivo de Fehling A y B enseguida se agregaran 20 gotas de de la soluciones a prueba.
b. Se calentara a baño maría hirviente durante 10 minutos y observe en cual tubo se presenta un precipitado rojizo de oxido de cobre.
II. Prueba del reactivo de Tollens (prueba del espejo de plata)
a. Se colocaran 20 gotas de la sustancia a probary se adicionara 1 ml. del reactivo de Tollens.
b. Los tubos se calentaran en baño maría hirviente durante 10 minutos.
c. La prueba es positiva si se presenta una coloración plata en la superficie; positiva para aldehídos y negativo para cetonas.
III. Prueba de oxidación con el permanganato de potasio diluido
a. Colocar 20 gotas de muestra en un tubo de ensaye, agregara a cada tubo 1 ml. de...