alcoholes

Departamento de Química Orgánica
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Universidad de Buenos Aires
Química Orgánica I
Primer cuatrimestre de 2008

Guía de Problemas

Profesores
Dra. Elizabeth Jares
Dra. Carola Gallo

Docentes auxiliares
Lic. Eleonora Elhalem
Farm. Juan Bisceglia

Departamento de Química Orgánica
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Universidad de BuenosAires

PROGRAMA

Materia: Química Orgánica I - 1º Cuatrimestre 2008. Plan 1987
Caracter: Obligatoria
Profesores Responsables (1º Cuatrimestre 2008):

Duración: 16 semanas (cuatrimestral)
Dra. Elizabeth Jares
Dra. Carola Gallo

Carga horaria semanal: 14 horas
Materias correlativas:
Química General e Inorgánica I (Final)
Química General e Inorgánica II (Trabajos Prácticos).

1.Introducción. El átomo de carbono. Hibridación. Grupos funcionales con enlaces simples,
dobles y triples. Compuestos oxigenados y nitrogenados. Interconversión de grupos
funcionales. Nomenclatura sistemática. Dobles enlaces conjugados. Sistemas aromáticos.
Resonancia. Forma de las moléculas: modelos moleculares. Interacciones intermoleculares.
Correlación entre propiedades físicas y estructura.2. Mecanismos e intermediarios de reacciones. Ejemplos de reacciones orgánicas. Equilibrio.
Cinética de reacción. Perfiles y mecanismos. Intermediarios reactivos. Carbocationes.
Carbaniones. Carbenos. Radicales libres. Iones radicales. Formación y estabilidad. Efectos
estéricos y electrónicos. Hiperconjugación.
3. Isomería y estereoisomería. Isómeros estructurales y funcionales. Alcanos.Concepto de
configuración y conformaci6n. Rotación alrededor de uniones simples carbono-carbono,
conformaciones de alcanos. Diagramas de energía. Proyecciones de Newman y fórmulas
caballete. Cicloalcanos: calor de formación. Tensión de anillos. Confórmeros del
ciclohexano. Estereoisomería. Isomeria geométrica: rotación impedida alrededor de uniones
dobles carbono-carbono. Nomenclatura E-Z.Estabilidad relativa. Isomeria geométrica de
compuestos cíclicos. Isomeria óptica: asimetría molecular. Rotación de la luz polarizada.
Carbono asimétrico. Diastereoisómeros: formas meso y formas eritro y treo. Modificaciones
racémicas: racemización, epimerización, resolución. Configuación absoluta y relativa.
Representación plana de configuraciones. Convención de Fischer. Nomenclaturaconfiguracional.
4. Métodos espectroscópicos. Determinación de estructuras de las sustancias orgánicas mediante
el empleo de los métodos espectroscópicos. Espectros ultravioleta. Espectros de infrarrojo.
Espectros de resonancia magnética nuclear. Desplazamientos químicos y acoplamiento de
spin. Espectrometría de masa.

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Facultad de Ciencias Exactas y NaturalesUniversidad de Buenos Aires

PROGRAMA

5. Reacciones radicalarias. Etapas. Iniciadores e inhibidores. Estereoisomería. Halogenación y
combustión de alcanos. Reacciones de transferencia electrónica. Reacciones de
polimerización.
6.

Reacciones de adición. Propiedades de alquenos y alquinos. Reacciones de adición
electrofílica. Electrofilicidad. Mecanismo. Orientación y estereoquímica:Adiciones a
alquenos. Oxidación. Regla de Markovnikov. Adiciones conjugadas. Control cinético y
termodinámico. Adiciones a alquinos. Otras reacciones generales de alquenos y alquinos.
Reacciones de adición nucleofílica. Mecanismo. Ejemplos de adición al grupo carbonilo.

7.

Reacciones de sustitución nucleofílica y reacciones de eliminación. Reacciones de
desplazamiento: Sustituciónnucleofílica en carbono saturado: Mecanismos SN1 y SN2.
Cinética. Perfiles de energía. Estereoquímica de las reacciones de sustitución. Ejemplos en
halogenuros de alquilo. Reactividades relativas de los mismos. Nucleofilicidad y basicidad.
Grupo saliente. Efectos del solvente. Reacciones competitivas. Reacciones de eliminación.
Mecanismos El y E2. Cinética. Perfiles de energía. Orientación y...