alcoholes

Oxidaciones[editar]
Artículo principal: Oxidación de alcoholes
La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante. Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) sonresistentes a la oxidación.1
a) La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos: normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.

A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de aldehído mediante larealización de la reacción en ausencia de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de aldehído.
b) Oxidación de alcoholes a aldehídos:

Los reactivos útiles para la transformación de alcoholes primarios en aldehídos normalmente también son adecuados para la oxidación de alcoholes secundarios en cetonas. Estos incluyen:
Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3·Py2;donde Py= piridina), PDC o PCC.
DMSO activado, que resulta de la reacción de DMSO con electrófilos, como el cloruro de oxalilo (oxidación de Swern), una carbodiimida (oxidación de Pfitzner-Moffatt) o el complejo SO3·Py ( oxidación de Parikh-Doering).
Compuestos de yodo hipervalente, como peryodinano de Dess-Martin o el ácido 2-yodoxibenzoico (ácido IBX).
TPAP catalítico en presencia de unexceso de NMO (oxidación de Ley).
TEMPO Catalítico en presencia de exceso de lejía (NaOCl) (oxidación de Anelli).
Los alcoholes alílicos y bencílicos pueden ser oxidados en presencia de otros alcoholes con ciertos oxidantes selectivos, tales como dióxido de manganeso (MnO2).
c) Oxidación de alcoholes a cetonas:
Entre los reactivos útiles para la oxidación de alcoholes secundarios a cetonas, peropor lo general ineficaces para la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos, se incluyen eltrióxido de cromo (CrO3) en una mezcla de ácido sulfúrico y acetona (oxidación de Jones), y ciertas cetonas, como por ejemplo la ciclohexanona, en presencia de isopropóxido de aluminio (oxidación de Oppenauer). Otro método es la oxidación catalizada por oxoamonio.
d) Oxidación de alcoholes a ácidoscarboxílicos:

Artículo principal: Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos
La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos puede llevarse a cabo mediante:
Permanganato de potasio (KMnO4).
Oxidación de Jones.
PDC en DMF.
Oxidación de Heyns.
Tetróxido de rutenio (RuO4).
TEMPO.
e) Oxidación a dioles ==

Los alcoholes que poseen dos grupos hidroxi situados encarbonos adyacentes, es decir, los 1,2-dioles, sufren la ruptura oxidativa de un enlace carbono-carbono con algunos oxidantes como el peryodato de sodio (NaIO4) o el tetraacetato de plomo (Pb(OAc)4), propiciando la generación de dos grupos carbonilo. La reacción también es conocida comoruptura del glicol.2
Esterificaciones con ácidos minerales[editar]
Los alcoholes pueden formar ésteres conácidos inorgánicos (como el ácido sulfúrico, ácido nítrico o ácido fosfórico) o sus respectivos cloruros de acilo (Cloruro de fosforilo, cloruro de sulfurilo o fosgeno)

Biológicamente, las quinasas (EC 2.7.1.-) son enzimas que transfieren grupos fosfato a grupos alcohol:

Formación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes[editar]

a)Fluoraciones (X = F): Se pueden obtener fluoruros dealquilo por acción del piridina y fluoruro de hidrógeno (Reactivo de Olah). En vez de fluoruro de hidrógeno pueden ser utilizados varios agentes flourantes, como el trifluoruro de dietilaminoazufre (DAST), SF4, SeF4,TsF, CsI/BF3.3 4
b)Cloraciones (X = Cl): Se pueden obtener cloruros de alquilo por la acción de varios reactivos,5 tales como ácido clorhídrico (HCl) para alcoholes terciarios y en...