alcoholes
Páginas: 8 (1933 palabras)
Publicado: 30 de septiembre de 2014
Alcoholes
Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, sino también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.
En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥlالكحول, o al-ghawlالغول, ‘el espíritu’, ‘toda sustanciapulverizada’, ‘líquido destilado’) a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos; esto diferencía a los alcoholes de los fenoles
Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se eligecomo cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -olRegla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga ellocalizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Acidez y basicidad de alcoholes
Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.
Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)
El pequeño valor de la constante nos indicaque el equilibrio está totalmente desplazado a la izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa del metanol, parámetro que indica el grado de acidez de un compuesto orgánico.
pKa = - log ka = 15.5
El aumento del pKa supone una disminución de la acidez. Asi, el metanol con un pka de 15.5 es ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.
ElpKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño de la cadena carbonada y los grupos electronegativos
Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.
Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)
Síntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos
Los alcoholes se pueden obtener apartir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1
Síntesis de alcoholes mediante SN2
Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes. Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.
El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el ión hidróxido.
Síntesis de alcoholes mediante SN1
Los sustratossecundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes.
Hidrólisis de ésteres
Es un método interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos secundarios. El haloalcano se convierte en éster por reacción con acetato de sodio, para después hidrolizarse en medio ácido o básico, obteniéndose el alcohol.
Sintesis de Alcoholes por reducción de...
Alcoholes
Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, sino también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.
En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥlالكحول, o al-ghawlالغول, ‘el espíritu’, ‘toda sustanciapulverizada’, ‘líquido destilado’) a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos; esto diferencía a los alcoholes de los fenoles
Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se eligecomo cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -olRegla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga ellocalizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Acidez y basicidad de alcoholes
Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.
Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)
El pequeño valor de la constante nos indicaque el equilibrio está totalmente desplazado a la izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa del metanol, parámetro que indica el grado de acidez de un compuesto orgánico.
pKa = - log ka = 15.5
El aumento del pKa supone una disminución de la acidez. Asi, el metanol con un pka de 15.5 es ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.
ElpKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño de la cadena carbonada y los grupos electronegativos
Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.
Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)
Síntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos
Los alcoholes se pueden obtener apartir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1
Síntesis de alcoholes mediante SN2
Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes. Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.
El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el ión hidróxido.
Síntesis de alcoholes mediante SN1
Los sustratossecundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes.
Hidrólisis de ésteres
Es un método interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos secundarios. El haloalcano se convierte en éster por reacción con acetato de sodio, para después hidrolizarse en medio ácido o básico, obteniéndose el alcohol.
Sintesis de Alcoholes por reducción de...
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