alcoholes

Páginas: 2 (445 palabras) Publicado: 11 de noviembre de 2014
Introducción

El grupo –OH de los alcoholes es un grupo saliente pobre y no sufre un desplazamiento directo por un nucleófilo. Así, los alcoholes son inertes a nucleófilos tales como Br- o Cl- silas condiciones de reacción son neutras o alcalinas.

Un núcleofilo es un reactivo que busca un centro positivo la palabra nucleófilo provienen del núcleo, la parte positiva de un átomo, y filode la palabra philiem que significa amar. Cuando un nucleófilo reacciona con un haluro de alquilo, el centro positivo.
El nucleófilo busca al átomo de carbono deficiente que tiene el átomo dehalógeno.
Un nucleófilo es cualquier ion negativo o molécula neutra que tenga un par de electrones no compartido. Por ejemplo tanto los iones hidróxido como las moléculas de agua pueden actuar comonucleófilo al reaccionar con haluros de alquilo para producir alcoholes reacciona con un
haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al halógeno se lleva a cabo una reacción de sustitución, y el halógenosustituyente llamado grupo saliente se desprende como ion haluro.
Como la reacción de sustitución se inicia por medio de un nucleófilo, se llama reacción de sustitución nucleófila.

En unasolución fuertemente ácida, sin embargo, la sustitución puede ocurrir. La razón es que, en soluciones ácidas, el grupo –OH puede ser protonado y salir como agua que es un buen grupo saliente.
Lareactividad de los distintos alcoholes es diferente en estas condiciones.

Un alcohol 1º reacciona a través de un mecanismo de sustitución nucleofílica biomolecular (SN2) mientras que un alcohol terciario,como el ter-butanol, sufre un mecanismo de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) Los alcoholes 2º, dependiendo de su estructura, reaccionan mediante mezcla de los dos mecanismos.
El mecanismoSN1 se caracteriza por la formación de un carbocatión intermediario que es el responsable de la velocidad de la reacción. Mientras mayor es la estabilidad de este carbocatión, mayor será la...
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