Alcoholes

ALCOHOLES
Son compuestos orgánicos oxigenados cuyo grupo funcional es el oxidrilo, OH-. Teóricamente pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos, al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por grupos OH-. Según como el grupo oxidrilo se encuentre unido al carbono primario, secundario o terciario, los alcoholes son primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.
CH3
CH3 – CH2 – CH2 OH CH3 – CHOH – CH3 CH3 – C – CH3
alcohol alcohol 
primario secundario OH
alcohol terciario
Según el tipo de hidrocarburos de donde deriven los alcoholes pueden ser alifáticos y aromáticos:

CH3 – CH2 –CH2 – CH2 OH CH2OH

Alcohol alifático alcohol aromático

Una misma molécula puede presentar uno o más grupos oxidrilos; según esta característica los alcoholes pueden ser monoles, dioles y polioles, de estos podemos mencionar al etanodiol o etilenglicol, propanotriol o glicerina y el sorbitol o glucitol ó 1,2,3,4,5,6-hexanohexol.

CH2OH–CH2OH CH2OH–CHOH–CH2OHCH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH2OH
Etilenglicol glicerina glucitol

Los alcoholes que presentan doble enlace en su molécula, genéricamente reciben el nombre de enoles:
CH3 – CH = CHOH
Propenol

NOMENCLATURA

Para nombrar a los alcoholes se escoge como cadena principal la más larga en la que se encuentra el grupo oxidrilo y se empieza a enumerar por el extremo más próximo al grupofuncional; luego se cambia la terminación –O del hidrocarburo donde procede, por el sufijo –OL.

La posición del grupo funcional se indica anteponiendo un número al nmombre del compuesto principal:

CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – CH2 – CH3
3-hexanol

La presencia de otros grupos oxidrílicos en la molécula se indican cambiando la terminación –OL por –DIOL, -TRIOL, etc.

CH3–CHOH–CHOH–CH2–CH2OHCH2OH–CHOH– CH2OH
1,3,4-pentanotriol propanotriol

Para las cadenas con ramificaciones, se escoge como cadena principal a la que incluye a la mayoría de los grupos –OH, cuando son polioxidrilados, aunque sea la de menor número de átomos de carbono;

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH2–CH2OH3-propil-1-hexanol

Cuando la molécula presenta dobles o triples enlaces, la colocación de la insaturación se indica por un número que debe ir antes del nombre del hidrocarburo;

CH3 – CH– CH2 – C = CH – CH3
 
OH CH3
4-metil-4-hexeno-2-ol

Normalmente, los compuestos que contienen pocos carbonos se nombran con sus nombres triviales o vulgares, que seforman con la palabra alcohol y el nombre de los radicales alquílicos seguido de la terminación –ICO.

NOMBRE SISTEMATICO FORMULA NOMBRE VULGAR
Metanol CH3–OH alcohol metílico
Etanol CH3–CH2OH alcohol etílico
Propanol CH3–CH2–CH2OH alcohol n-poropílico
2-propanol CH3–CHOH–CH3 alcohol isopropílico
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH alcohol n-butílico
2-metilpropanolCH3–CH–CH2OH alcohol isobutílico

CH3
1-pentanol CH3–CH2–CH2–CH2–CH2OH alcohol amílico
3-metil-1-butanol CH3–CH–CH2–CH2OH alcohol isoamílico

CH3


Los alcoholes que son muy complejos se nombran con el sistema de los carbinoles, en el que se considera un metanol sustituido, al nombre de los sustituyentes se agrega el vocablocarbinol;

CH2–CH3 C6H5
 
(CH3)2CH – C – OH C6H5– C – OH
 
H C6H5
Etilisopropilcarbinol trifenilcarbinol


El grupo –OH como sustituyente se llama «hidroxi».

HOCH2–CO–CH2OH
Dihidroxiacetona


PROPIEDADES FÍSICAS

Los alcoholes de bajo peso molecular son líquidos y solubles en agua.
Cuando...