Alcoholes

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes.
En general, se nombran con el nombre del hidrocarburo terminado enol, como por ejemplo metanol, butanol y pentanol:

CH4 - metano
CH3 OH - metanol
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 - butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2OHI – butanol

Si existe en la cadena otro grupo funcional principal, la presencia del grupo funcional alcohol se expresa con el prefijo hidroxi, con la numeración pertinente:

CH3 CHOH CH2 – CH2 – CH2 – CHO
5-hidroxiexanal

También se puede nombrarcomo alcohol del radical correspondiente terminado en ílico. Por ejemplo, alcohol metílico (CH3OH).
Los alcoholes se caracterizan por presentar un punto de ebullición relativamente alto. Esto es resultado de un tipo especial de asociación dipolar que estas moléculas experimentan en fase líquida; la polaridad del grupo OH determina una asociación de las moléculas en estado liquido mediante puentesde hidrogeno y es necesario una energía adicional para vencer estas atracciones y pasar a la fase de gas.
Los alcoholes de menor número de átomos de carbono son muy solubles en agua debido a la polaridad que el grupo OH le confiere a la molécula. A medida que aumenta el tamaño de la cadena de solubilidad va disminuyendo debido a que cada vez es mayor la parte no polar de la molécula.

NombreSistemático | Nombre Vulgar | Fórmula |
Metanol | Alcohol metílico | CH3 - OH |
Etanol | Alcohol etílico | CH3 – CH2OH |
1 – propanol | Alcohol n-propílico | CH3 – CH2 – CH2OH |
2 – propanol | Alcohol isopropílico | CH3 – CHOH – CH3 |
1 - butanol | Alcohol n-butílico | CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH |
2 – butanol | Alcohol isobutílico | CH3 – CH2 – CHOH – CH3 |
Metíl 2-propanol | Alcoholter-butílico | CH3 – COH – CH3 |

PROPIEDADES GENERALES
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye lasolubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Porejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

SOLUBILIDAD
Puentes de Hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad delmetanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol |

alcohol-agua |

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.
Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.


1,2,3 propanotriol (glicerina) |

Punto de Ebullición:...