Alcoholes
Hidratación de alquenos
Hidroboración-oxidación de alquenos
A partir de compuestos organometálicos
A partir de compuestos carbonílicos:
Reacciones
La reaccionesde los alcoholes son esencialmente de tres tipos:
Ruptura del enlace C - O
Deshidratación de alquenos
Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes
Ruptura del enlace O - HSíntesis de éteres
Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminación.
Tratamiento com metales alcalinos
Síntesis de éteres de Williamson
Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)
Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con laeliminación.
Síntesis de ésteres
Oxidación
Alcohol primario
Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones
Alcoholsecundario
Alcohol terciario
No se oxida.
Eteres
Propiedades
Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que hace que estos compuestostengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.
Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena diminuye lasolubilidad.
Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes.
Síntesis
Epoxidación de alquenos
A partir de alcoholes
Reacciones
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o aperturamediante nucleófilo.
Apertura catalizada por ácido
El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.
Apertura por nucleófilo
El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.
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