Aldehídos y Cetonas

UNIVERSIDAD DE COSTA RICA FACULTAD DE CIENCIAS ESCUELA DE QUIMICA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL II QU-215 II SEMESTRE AO 2013REPORTE TIPO REVISTA DEL LABORATORIO FECHA 23 de Octubre, 2013. Aldehdos y cetonas Grupos Protectores Resumen Se realiz la sntesis del Monobenzal, a partir del Benzaldehdo y Pentaeritrol, dando la formacin de un acetal, un buen grupo protector en aldehdos ycetonas, donde el control de la temperatura optimiza su mejor rendimiento. Mediante un anlisis se presentan los resultados obtenidos, asimismo el espectro de RMN y otras imgenes que permiten una mejor comprensin. Se compara el producto del Monobenzal crudo y puro. El crudo al poseer un punto de fusin de 147C - 147,9 C, comparado con la literatura a 135 C es relativamente alto con un rendimiento de 0,46 .Por ello, se recristaliz con tolueno caliente y se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 0,04 con un intervalo de fusin de 121-125 C. Dicho experimento, se realiz el da 23 de Octubre de 2013 en el Laboratorio de Qumica Orgnica, de la Universidad de Costa Rica. Palabras Claves Acetal, Grupos Protectores, Sntesis del Monobenzal Abstract The synthesis of the Monobenzal was realized from theBenzaldehdo and Pentaeritrol, in which one gives the formation of an acetal, a good protective group in aldehydes and cetonas, where the control of the temperature optimizes his better performance. By means of an analysis they present the obtained results, likewise RMNs spectrum and other images that allow a better comprehension. There is compared the product of the raw and pure Monobenzal. The crudeoil when 147,9 possess a point of merger of 147C 147,9 C, compared with the literature to 135 C is relatively high with a performance of 0,46 . It re-crystallized with warm toluene and there was obtained a percentage of performance of 0,04 by an interval of merger of 121-125 C. The above mentioned experiment, it was realized on October 23, 2013 in the Laboratory of Organic Chemistry, of theUniversity of Costa Rica Keywords Acetal, Protective Groups, Synthesis of the Monobenzal Introduccin Los grupos protectores tienen la funcin de lograr la selectividad para determinados grupos funcionales, por lo que slo reacciona con uno de ellos. En el laboratorio, se realiz la sntesis del Monobenzal (acetal) a partir del benzaldehdo y el pentaeritrol (poliol) en un medio cido utilizado comocatalizador el cido clorhdrido (HCL), ya que la forma ms comn de proteger las cetonas y los aldehdos es la formacin de un acetal, frecuentemente un acetal cclico derivado del etilenglicol, esto implica la reaccin del compuesto carbonlico con etilenglicol en condiciones de catlisis cida.1 La desprotonacin se realiza por hidrlisis en medio cido y requiere de este para acelerar la reaccin, porque selogra desplazar el equilibrio por medio del agua en la reaccin, esto sucede por el principio de Le Chatelier, el cual establece que cuando se produce una perturbacin en un sistema en equilibrio, las condiciones de equilibrio varan de forma que contrarresta dicha perturbacin.2 Asimismo, se presentan los resultados obtenidos al realizar una comparacin del producto obtenido en su forma cruda y pura,junto con su pureza y porcentaje de recuperacin. El Monobenzal crudo al poseer un punto de fusin alto se recristaliz con tolueno caliente y el puro obtuvo una mayor pureza, pero menor porcentaje de recuperacin. Seccin Experimental En el laboratorio, se pes 1,77 g de Pentraeritrol, se transfiri la masa a un Erlenmeyer de 50 mL y se agreg 26 mL de agua, estos se colocaron sobre un bao de agua a 35 C yno mayor a 37 C. Se agit con una pastilla y con el termmetro se control la temperatura. Despus de disolverse todo el pentaeritrol, se agreg 4 gotas de HCL concentrado y 1,49 g de Benzaldehdo los cuales se agitaron por una hora regulando a cada instante el control de temperatura. Finalmente, la mezcla se enfri y se filtr, se secaron los cristales y se pes el producto final, al cual se le aplic...