Aldehídos y Cetonas

Teoría de Química Orgánica I
ALDEHÍDOS Y CETONAS
El grupo carbonilo
Entre los compuestos orgánicos que presentan los olores más potentes y variados,
destacan aquellos que presentan el grupo carbonilo.
En esta clase y en las siguientes, nos ocuparemos de dos clases de compuestos
carbonílicos: los aldehídos y las cetonas. Estos compuestos se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza, sonen parte responsables de los sabores y aromas de muchos
alimentos y participan en la actividad biológica de diversas enzimas. Además, la industria
química los utiliza ampliamente como reactivos de síntesis o disolventes. Por ejemplo, el
formaldehído se usa en la fabricación de materiales aislantes y en las resinas adhesivas que
se usan en las tablas de conglomerado. La acetona es un disolvente deamplio uso. De
hecho, la función carbonilo suele considerarse la más importante de la química orgánica. a
continuación se muestran algunos ejemplos de aldehídos y cetonas de origen natural como
otros de importancia industrial.
O

H
Undecanal (ferromona sexual de la polilla)

O

2-heptanona (feromona de alarma de
las abejas)

O

H
Citral (en el aceite de lemon grass)

O

O

Civetona (de lasglándulas odoríferas
del gato civeta africano)

Jasmona (en el aceite de
jazmín)

Dra. María Inés Ybarra – Profesora Asociada Química Orgánica I

2009

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Tema 12 – Aldehídos y Cetonas

Frecuentemente las hormonas esteroidales tienen grupos carbonilo como en el caso
de la testosterona (hormona sexual masculina), La progesterona (hormona sexual femenina) y
la cortisona, producida por las glándulassuprarrenales.
OH

O

O

O
Testosterona

Progesterona

CH2OH

O
OH

O

O
Cortisona

Estructura y enlace: el grupo carbonilo
Si nos imaginamos al grupo carbonilo como un análogo oxigenado del grupo funcional
alqueno, es posible predecir correctamente su estructura orbitálica como así también su
estructura y algunas propiedades físicas. Sin embargo los dobles enlaces de los alquenos y el
carbonilodifieren notablemente en reactividad, debido a la electronegatividad del oxígeno y a
sus pares de electrones no compartidos.
Dos aspectos notables del grupo carbonilo son su geometría y su polaridad. El
carbono del grupo carbonilo está ligado a otros tres átomos mediante enlaces que, como
presentan hibridación sp2 están situados en el mismo plano, formando ángulos de enlace de
120°. El doble enlaceC-oxígeno se considera del ti po σ + π. El traslape longitudinal de los
orbitales híbridos sp2 del carbono y el oxígeno forma el componente σ, mientras que el traslape
paralelo de los orbitales 2p forma el enlace π. Los pares solitarios del oxígeno ocupan los dos
restantes orbitales híbridos sp2, cuyos ejes están en el plano de la molécula (fig. 12.1).

Dra. María Inés Ybarra – Profesora AsociadaQuímica Orgánica I

2009

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Teoría de Química Orgánica I

orbital 2p
enlace π

120°
enlace σ

Figura 12.1

La comparación con la estructura electrónica del doble enlace de un alqueno revela
dos diferencias importantes. En primer lugar, el átomo de oxígeno tiene dos pares de
electrones no enlazantes localizados en dos orbitales sp2. En segundo lugar debido a la alta
electronegatividad del oxígeno, ladensidad electrónica en ambos componentes s y p del doble
enlace carbono-oxígeno está desplazada hacia el oxígeno.
δ
C

δ
O

o

C

Así pues, el carbono es electrófilo y el oxígeno
nucleófilo y ligeramente básico.

O

En términos de resonancia, la deslocalización electrónica del grupo carbonilo se
representa por las contribuciones de dos formas principales de resonancia:

C

O

A

C

O

B

De estasdos formas, A, que tiene
un enlace covalente más y que evita
la separación de cargas que
caracteriza a B, es la que mejor se
aproxima al enlace del grupo
carbonilo.

Los sustituyentes alquilo estabilizan el grupo carbonilo de la misma manera que
estabilizan los dobles enlaces carbono-carbono y los carbocationes, es decir, por donación de
electrones al carbono con hibridación sp2. Así, la...