Aldehidos Y Cetonas Parte II
Páginas: 4 (929 palabras)
Publicado: 17 de abril de 2015
Ahora veremos otro tipo de nucléofilos:
el C alfa al carbonilo con carga parcial negativa.
REACCIONES DE ENOLES Y ENOLATOS
Aldehidos y cetonas están en
equilibrio con la forma enol isomérica
que esla especie reactiva.
El carbonilo como grupo atractor de electrones
incrementa la acidez del H en alfa.
La proporción de enol es pequeña ya que el equilibrio se encuentra
favorecido hacia la formaceto.
El equilibrio ceto-enol puede ser catalizado por ácidos o bases.
Recordemos que ceto y enol son formas isómeras de existencia real y
no formas de resonancia.
En medio ácido la reacción totales:
1ra. Etapa: se protona el O del C=O
2da. Etapa: el agua actúa como base abstrayendo un H+ del Cα
En medio básico la reacción total es:
1ra. Etapa: el ion HO- abstrae un H+ del Cα
El enolatoestá estabilizado
por resonancia:
2da. Etapa: el agua actúa como ácido de Brϕnsted transfiriendo un H+ al enolato
1- Halogenación en Cα: en medio ácido se sustituye el H en alfa por halógenotranscurre a través del enol.
1ra Etapa: formación del enol por
tautomería ceto-enólica
(determinante de la velocidad)
En el equilibrio la proporción de enol es <0.001%
y de ceto > 99.99%, pero a medidaque se forma
el producto el equilibrio se desplaza hacia la
derecha.
2da Etapa: halogenación en C α
Puede usarse agua, cloroformo o dietiléter como solventes de reacción.
El catalizador puede serácido acético.
Problema:
Escribir la reacción con el/los productos de la cloración de la butanona
en medio ácido acético. Nombrar según IUPAC.
2- Halogenación en Cα: en medio básico se sustituye los 3H en alfa por halógeno
transcurre a través del enolato. La reacción total es:
Metilcetonas
sal del ácido
haloformo
Si X = Iodo es la reacción del iodoformo de reconocimiento de metilcetonas
CHI3(iodoformo) es un sólido amarillo que precipita en el medio de reacción.
Esta reacción sirve también para obtener ácidos carboxílicos con un C menos.
Esta reacción también la dan
Acetaldehido...
el C alfa al carbonilo con carga parcial negativa.
REACCIONES DE ENOLES Y ENOLATOS
Aldehidos y cetonas están en
equilibrio con la forma enol isomérica
que esla especie reactiva.
El carbonilo como grupo atractor de electrones
incrementa la acidez del H en alfa.
La proporción de enol es pequeña ya que el equilibrio se encuentra
favorecido hacia la formaceto.
El equilibrio ceto-enol puede ser catalizado por ácidos o bases.
Recordemos que ceto y enol son formas isómeras de existencia real y
no formas de resonancia.
En medio ácido la reacción totales:
1ra. Etapa: se protona el O del C=O
2da. Etapa: el agua actúa como base abstrayendo un H+ del Cα
En medio básico la reacción total es:
1ra. Etapa: el ion HO- abstrae un H+ del Cα
El enolatoestá estabilizado
por resonancia:
2da. Etapa: el agua actúa como ácido de Brϕnsted transfiriendo un H+ al enolato
1- Halogenación en Cα: en medio ácido se sustituye el H en alfa por halógenotranscurre a través del enol.
1ra Etapa: formación del enol por
tautomería ceto-enólica
(determinante de la velocidad)
En el equilibrio la proporción de enol es <0.001%
y de ceto > 99.99%, pero a medidaque se forma
el producto el equilibrio se desplaza hacia la
derecha.
2da Etapa: halogenación en C α
Puede usarse agua, cloroformo o dietiléter como solventes de reacción.
El catalizador puede serácido acético.
Problema:
Escribir la reacción con el/los productos de la cloración de la butanona
en medio ácido acético. Nombrar según IUPAC.
2- Halogenación en Cα: en medio básico se sustituye los 3H en alfa por halógeno
transcurre a través del enolato. La reacción total es:
Metilcetonas
sal del ácido
haloformo
Si X = Iodo es la reacción del iodoformo de reconocimiento de metilcetonas
CHI3(iodoformo) es un sólido amarillo que precipita en el medio de reacción.
Esta reacción sirve también para obtener ácidos carboxílicos con un C menos.
Esta reacción también la dan
Acetaldehido...
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