Aldehidos y cetonas Quimica Organica Farmacia USAC

Capítulo 14

Aldehídos y Cetonas:
Reacciones de Adición Nucleofílica

CHAPTER 14
ALDEHYDES AND KETONES:
NUCLEOPHILIC ADDITIONS
REACTIONS
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ALDEHÍDOS Y CETONAS: ESTRUCTURA
DEL GRUPO FUNCIONAL


Tanto aldehídos como cetonas contienen al grupo
: O:
carbonilo
C
carbonyl group



Los aldehídos tienen un grupo carbonado y un –H
unido al carbonocarbonilo
: O:
R

C

H

aldehyde



Las cetonas tienen dos grupos carbonados
:O:
R

C
R'
ketone

ALDEHÍDOS Y CETONAS: ESTRUCTURA
DEL GRUPO FUNCIONAL


El enlace C=O es más corto, más polar y más
fuerte que el enlace C=C en alquenos.

=>

ALDEHÍDOS Y CETONAS: ESTRUCTURA
DEL GRUPO FUNCIONAL


El grupo carbonilo tiene un fuerte momento
dipolar
Nu:: O: d

d+C
E+


El carbono, deficiente en e-, reaccionará con
nucleófilos y el oxígeno, con mayor densidad
electrónica y dos pares de e- libres, reaccionará
con electrófilos.

POLARIZACIÓN DEL GRUPO CARBONILO.
El doble enlace del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido a que
el oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electrones enlazantes no
están igualmentecompartidos.

Los nucleófilos atacarán al grupo carbonilo porque es electrofílico, como
sugiere la estructura de resonancia minoritaria.

COMPUESTOS CARBONILOS COMUNES

CLASIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

EJEMPLOS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

ALDEHÍDOS Y CETONAS
Aldehídos (RCHO) y Cetonas (R2CO) están entre los compuestos
orgánicos más ampliamente distribuídos en la naturaleza.
 Requeridospor organismos vivos
 Fosfato de Piridoxal (PLP) es una coenzima común
 Hidrocortisona es una hormona esteroidal secretada por las
glándulas adrenales

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del
latín científico ALcohol DEHIDrogenatum (alcohol
deshidrogenado).
 Los usos principales de los aldehídos son:
 La fabricación de resinas
 Plásticos
 Solventes
 Pinturas
Perfumes
 Esencias






Los aldehídos están presentes en numerosos
productos naturales y grandes variedades de ellos son
de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo
existe en una forma abierta que presenta un grupo
aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en
la metabolización se cree responsable en gran medida
de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidasalcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra
en algunas composiciones de productos cosméticos.
Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela
ya que en experimentos con animales el compuesto ha
demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza
en la fabricación de numerosos compuestos químicos
como la baquelita, la melamina etc.

ALDEHIDOS Y CETONASDisolventes y materias primas en industria
química
 1.9 millones TM de formaldehido, H2C=O, se
producen cada año para materiales de
aislamiento y resinas
 1.5 millones TM de acetona, ((CH3)2C=O), se
producen cada año para su uso como dislovente
industrial
 Aromas familiares también provienen de
compuestos carbonilo, como el de vainilla
(vainillina), canela (cinamaldehido),
mantequilla(diacetilo)


NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y
CETONAS
Aldehídos: se nombran reemplazando la terminación –
o del nombre del alcano correspondiente por –al.
 La cadena principal debe contener el grupo –CHO
Este grupo tiene más prioridad que cetonas,alcoholes,
fenoles, alquenos, alquinos, halógenos y nitro
 El carbono del grupo – CHO se numera como C1


Etanal
Acetaldehido

Propanalpropionaldehido

2-etil-4-metil-pentanal

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS


Para nombrar aldehídos cíclicos se usa el sufijo
Carbaldehido

Ciclohexanocarbaldehido

Naftaleno-2-carbaldehido

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
El sufijo carbaldehído también se emplea cuando
hay dos o más grupos –CHO en la misma
molécula y no hay ninguna otra función de mayor
prioridad.
 Tome en cuenta que en...