aldehidos y cetonas

Los aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de lafamilia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).
Aldehídos
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :


 Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave delos alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se empleadimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el procesode oxidación es el siguiente:

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
Propiedades físicas
• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas
dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfaal grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de
potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la
dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen conuna reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido
carboxílico.
Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual
número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Reacciones
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmicaque a
menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' -> R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos
pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores
ácidos o básicos se producencondensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener
acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan
en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo
funcional.
Usos
Los usos principales de los aldehídos son:
• La fabricación de Resinas
• Plásticos
•Solventes
• Pinturas
• Perfumes
• Esencias
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades
de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la
metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la
ingesta debebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en
Invierno 2009 Dra. Alicia Lara LemusOpenCourseWare UAM 230031 Química Orgánica I
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno.
También se utiliza en la fabricación de...