aldehidos y cetonas


Departamento
de química.
Universidad
de chile.







Reacciones de aldehídos
y cetonas.





Integrantes: Paula Rubilar
Andrés Soler

Profesores: Inmaculada Vaca
Cecilia Rojas







Introducción:


Para la identificación de cetonas y aldehidos existen diversos métodos, con los cuales podemos diferenciar uno del otro.Algunos de estos son : reacciones con reactivo de Tollens, este método es utilizado para reconocer si el compuesto es un aldehído, si la reacción provoca un precipitado o un espejo, se está en prescencia de un aldehido, este reactivo solo reacciona con aldehídos.

Otras son las reacciones de adición que principalmente es la capacidad de poder separar los grupos cetona y aldehídos de un compuestomediante la conversión de estos en solidos cristalinos haciendo uso del reactivo de NaHSO3. A la vez las reacciones de adición permite realizar un reconocimiento del grupo que se esta analizando mediante el punto de fusion, caracteristico del compuesto, al realizar la reacción de estos con la 2,4-dinitrofenilhidrazina y la semicarbazina.

Otro tipo de reacción es la formación de ions enolatos, lacual se logra mediante la destitucion de un protón (H+) atravez de un carbon alfa (α) (el carbono alfa es el que está unido al carbono que lleva el doble enlace con oxígeno), desde un carbono vecino al grupo funcional haciendo uso de una base fuerte (NaOH). Los iones enolatos presentan diferentes reacciones, de las cuales fueron analizadas las reacciones que presentan con halógenos y la condensaciónaldolica.

La reaccion con halógenos se realizo la reacción del ion enolato con una solución de Yodo, esta reacción sirve principalmente para reconocer grupos metil-cetonas.
Mientras que en la condensación aldólica el producto principal es una reacción entre el reactivo original y su ion enolato. El producto resultante es una unión entre estos reactivos, las cuales luego de la descondensacionforman un doble enlace.

Objetivos:

1. Reconocer compuesto aldehído con reactivo de Tollens

2. Reacciones de adición: Reconocimiento de productos con 2,4-dinitrofenilhidrazina y semicarbazina.

3. Reacciones de aniones enolatos: Test de Yodoformo, condensacion aldolica y condensación aldólica cruzada.

4. Reconocer muestra problema con las reacciones descritas y puntos de fusión.Reacciones con reactivo de Tollens:



Para benzaldehído R = benceno. Para formaldehído R = Hidrógeno. El reactivo de Tollens no reaccionan con cetonas.



Adición de bifulfito:


Con R = benceno.



Formación de fenilhidrazonas:

(a)

Con R = benceno.

(b)Con R y R´ = hexano.



Formación de semicarbazonas:

Con R = benceno y R´ = metil.



Test de yodoformo:






condensación aldólica cruzada:















Método experimental:

Primera sesión:

Procedimiento:

a).- Preparación reactivo de plata: agregar a un tubo de ensayo 2 mL desolución de al 5% de AgNO3,, 0.5 mL de NaOH al 5% mezclar rigurosamente. Mientras se agita agregar NH4OH al 2%, justo hasta disolver el precipitado.
Dividir el reactivo de tollens en 5 tubos de ensayo, a cada tubo agregar 2 gotas de: benzaldehído, acetona, ciclohexanona, y formaldehído (preparado con 5 gotas de formalinaa 5mL de H2O).
Todas las mezcla dejar reposar 10 minutos.
b).- Adicíon debifulfito: agregar 1 mL de benzaldehído en un solución saturada de NaHSO3 en agua (al 40%), agitar vigorosamente, dejar reposar 30 minutos. Filtrar y lavar los cristales. A un tubo de ensayo agregar pocos cristales y gotas de HCl concentrado.
c).- Formacíón de fenilhidrazonas: a benzaldehído y ciclohexanona agragar 5 gotas de
2,4-dinitrofenilhidrazona. Agitar vigorosamente, hasta observar...