aldehidos y cetonas
Páginas: 3 (559 palabras)
Publicado: 17 de agosto de 2014
FUNDACIÓN TAULAR
INSTITUTO TECNOLÓGICO TAULAR
II Bachillerato – Química – 2013
Resumen de Síntesis y Reacciones de Aldehídos y Cetonas
1 SÍNTESIS DE ALCOHOLES:
1.1 Oxidación de Alcoholes:1.1.1 ALCOHOLES SECUNDARIOS A CETONAS:
Forma General:
Esta síntesis no posee mecanismo.
1.1.2 ALCOHOLES PRIMARIOS A ALDEHÍDOS:
Forma General:
Esta síntesis no posee mecanismo.
1.2 Ozonólisis deAlquenos: obtención de aldehídos y/o cetonas.
Forma General:
(CH3)2S es sulfuro de dimetilo.
NOTA: dependiendo el significado de R y R1 se puede obtener 2 aldehídos, 2 cetonas o un aldehído yuna cetona.
Mecanismo: (ejemplo de la formación de 1 aldehído y 1 cetona).
1. El doble enlace ataca al oxigeno neutro. Se rompe el doble enlace oxigeno – oxigeno. El oxígeno con carga negativaataca al carbono (abajo).
2. El enlace carbono – carbono se rompe y pasa al carbono oxigeno (arriba). El enlace oxigeno (arriba) – oxigeno (centro) se rompe, pasando al oxigeno (centro) que queda concarga negativa. El oxígeno (abajo) forma un doble enlace oxigeno – carbono, quedando el oxígeno con carga positiva.
3. El oxígeno con carga negativa ataca al carbono (arriba). Simultáneamente eloxígeno (arriba) ataca al otro carbono (abajo), se rompe el doble enlace Carbono – Oxigeno (arriba). El doble enlace carbono –oxigeno (abajo) se rompe. Quedando todos neutros.
4. No tiene mecanismo. Son losproductos finales.
1.3 Acilación de Friedel – Crafts.
Forma General:
G: es un hidrogeno o haluro.
Se obtienen dos isómeros, uno en posición orto y uno en posición para.
Mecanismo:
1. ElCloro del Cloruro de ácido ataca al aluminio (tricoluro de aluminio), no se rompe el enlace carbono cloro; quedando el cloro con carga positiva y el aluminio con carga negativa.
2. Se rompe elenlace carbono cloro; se forma el tetra cloruro de aluminio y “ion acilo” (está estabilizado por resonancia).
3. El doble enlace del benceno (posición orto y para) ataca al carbono con carga positiva...
INSTITUTO TECNOLÓGICO TAULAR
II Bachillerato – Química – 2013
Resumen de Síntesis y Reacciones de Aldehídos y Cetonas
1 SÍNTESIS DE ALCOHOLES:
1.1 Oxidación de Alcoholes:1.1.1 ALCOHOLES SECUNDARIOS A CETONAS:
Forma General:
Esta síntesis no posee mecanismo.
1.1.2 ALCOHOLES PRIMARIOS A ALDEHÍDOS:
Forma General:
Esta síntesis no posee mecanismo.
1.2 Ozonólisis deAlquenos: obtención de aldehídos y/o cetonas.
Forma General:
(CH3)2S es sulfuro de dimetilo.
NOTA: dependiendo el significado de R y R1 se puede obtener 2 aldehídos, 2 cetonas o un aldehído yuna cetona.
Mecanismo: (ejemplo de la formación de 1 aldehído y 1 cetona).
1. El doble enlace ataca al oxigeno neutro. Se rompe el doble enlace oxigeno – oxigeno. El oxígeno con carga negativaataca al carbono (abajo).
2. El enlace carbono – carbono se rompe y pasa al carbono oxigeno (arriba). El enlace oxigeno (arriba) – oxigeno (centro) se rompe, pasando al oxigeno (centro) que queda concarga negativa. El oxígeno (abajo) forma un doble enlace oxigeno – carbono, quedando el oxígeno con carga positiva.
3. El oxígeno con carga negativa ataca al carbono (arriba). Simultáneamente eloxígeno (arriba) ataca al otro carbono (abajo), se rompe el doble enlace Carbono – Oxigeno (arriba). El doble enlace carbono –oxigeno (abajo) se rompe. Quedando todos neutros.
4. No tiene mecanismo. Son losproductos finales.
1.3 Acilación de Friedel – Crafts.
Forma General:
G: es un hidrogeno o haluro.
Se obtienen dos isómeros, uno en posición orto y uno en posición para.
Mecanismo:
1. ElCloro del Cloruro de ácido ataca al aluminio (tricoluro de aluminio), no se rompe el enlace carbono cloro; quedando el cloro con carga positiva y el aluminio con carga negativa.
2. Se rompe elenlace carbono cloro; se forma el tetra cloruro de aluminio y “ion acilo” (está estabilizado por resonancia).
3. El doble enlace del benceno (posición orto y para) ataca al carbono con carga positiva...
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