Aldehidos Y Cetonas

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

REALIZADO POR:

PROFESOR:

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE QUÍMICA FARMACEÚTICA
TECNOLOGÍA EN REGENCIA DE FARMACIA
MEDELLÍN,FEBRERO 2012

OBJETIVOS
* Estudiar algunas reacciones características, diferenciar aldehídos, cetonas, metilos y no metilos.
* Efectuar condensación aldólica,determinación cinamaldehído

MARCO TEÓRICO

Los compuestos carbonílicos, aldehídos y cetonas , tienen en común la presencia del grupo carbonilo. Los aldehídos son compuestos con el grupo carbonilo terminal, mientras que las cetonas tienen en el grupo en una posición intermedia. Tanto los aldehídoscomo las cetonas se clasifican en aromáticas y alifáticas y las cetonas pueden ser cíclicas. Estas son unas reacciones características para el reconocimiento de estos compuestos:
Reacciones de adición nucleofílica: Son reacciones catalizadas por ácidos, la formación de hidrazonas a partir de aldehídos o cetonas, es un tipo de reacciónnucleofílica sobre el grupo carbonilo.
Reacciones de oxidación: Los aldehídos alifáticos se oxidan fácilmente, las cetonas no reaccionan, desde este punto de vista es fácil diferenciar los aldehídos de las cetonas y los aldehídos alifáticos de los aromáticos. Los reactivos utilizados en esta reacción son el de Felhing o Tollens.
Prueba de Schiff: Los aldehídos tanto aromáticos como alifáticos sepueden diferenciar de las cetonas con esta prueba, ya que para estos la reacción de Fehling o Tollens no son evidentes.
Condensación aldólica: Son reacciones de adición nucleofílica que se presentan entre dos moléculas de compuestos carbonílicos. Pueden ser iguales o no y deben poseer, al menos uno de ellos, hidrógenos alfa al carbonilo.

RESULTADOS Y DISCUSIONES

Sección 1. 2,4Dinitrofenilhidrazona
El resultado positivo que se obtuvo para los tubos 1 y 2 confirmó que los sustratos utilizados en cada uno de ellos tenia un grupo carbonilo en su estructura en este caso se trataba de una cetona (acetona) en T1 y un aldehído (formaldehido) en T2. En ambos se forma un precipitado.
En T3, al carecer de un grupo carbonilo arrojó un resultado negativo.
Sección 2. Prueba de Tollens
Se pudodiferenciar aldehídos de cetonas ya que el método implica la oxidación del carbono que contiene el carbonilo (C=O) y como los aldehídos poseen hidrógenos en el carbono mencionado se facilita la oxidación, evidenciándose en la formación de un espejo de plata, mientras que en la cetona al no tener estos hidrógenos no dio paso a la reacción de oxidación.
Para el tubo 1 y 3, se forma el espejo deplata por tratarse de aldehídos: formaldehido y benzaldehído, este último con aroma, mientras que en el tubo 2, acetona, dio negativo.
Sección 3. Prueba de Fehling
El método de Fehling es, al igual que el de Tollens, una reacción de oxidación que responde a los mismos argumentos explicados en el punto anterior. Experimentalmente se obtuvo negativo para el tubo 2 (acetona) por la carencia dehidrógenos, tal y como se mencionó ya; y se obtuvo positivo para el T1, al tratarse de un aldehído alifático (formaldehido) y para el tubo 3.
Sección 4. Prueba de Schiff
Tanto T1 como T3, tubos que contenían un aldehído alifático (formaldehido) y uno aromático (benzaldehído) respectivamente, dieron paso a la formación de mezclas de color morado (correspondiente a los aldehídos).
En T2, en cambio, seobtuvo una coloración que, aunque no era muy diferente a la de los otros tubos, era más clara acercándose a un rosado. Además de esto, la mezcla era homogénea, lo que indica que se trataba de una cetona alifática.
Sección 5. Prueba de Yodoformo
Dio positivo para T2 (acetona) y T3 (etanol): el primero por tener grupos metilo el cual permite la extracción de estos hidrógenos para remplazarlos...