Aldehidos Y Cetonas.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
JL.MP.DB
Facultad de Ciencias Naturales y exactas
-------------------------------------------------
Universidad del Valle Cali, Colombia 07-11-2012
RESUMEN
En la práctica se analizaron las propiedades químicas de los aldehídos y de las cetonas mediante reacciones con Bisulfito de sodio, 2,4-Dinitrofenilhidraxina, Cannizzaro, prueba deyodoformo, con el propósito de reconocer las reacciones que involucran el grupo carbonilo y la importancia de éste.

PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS

Al mezclar 1,0 ml de bisulfito de sodio con 1,0 de acetona la mezcla toma una apariencia homogénea, después de colocarlo a enfriar se forman cristales que se precipitan en el fondo del tubo de ensayo.
Para obtener el precipitado se hace elprocedimiento de filtración al vacío quedando sobre el papel filtro los cristales deseados. El compuesto obtenido se dejó secando por algún tiempo y fue pesado posteriormente.

Se procedió a mezclar 1.0 mL de 2,4-dinitrofenilhidracina con 0.5 mL de pentanal, obteniendo como resultado un cambio de coloración que se tornó amarillo oscuro, después el contenido se filtró al vacío dando como residuo en el papelfiltro una sustancia homogénea.

Al realizar el mismo procedimiento pero con 2,4-dinitrofenihidracina en HCl con 0,5 mL de etilmetilcetona se obtuvo una sustancia de color amarillo al momento de filtrar se obtuvo una sustancia con apariencia cremosa.

Al mezclar 0,5 mL de benzaldehído con 2,5 mL de solución alcohólica de hidróxido de potasio al 30% se observa cambia de color tornándose decolor amarillo claro, el compuesto al reaccionar desprendió calor, calentando incluso el tubo de ensayo y se solidifico, al agregar 13 gotas de agua se disolvió completamente.

Después se adiciono 0,5 mL de HCl al 37% obteniendo una reacción exotérmica, dejando en el fondo del tubo de ensayo un precipitado de color blanco.

Finalmente se mezcló 1,0 ml de agua con 15 gotas de etilmetilcetona enel cual se observaron 2 fases:
1. Al agregarle 2,0 mL de I2/KI se tornó de color vino tinto.
2. Al agregarle 8 gotas de hidróxido de potasio al 10% la solución se tornó de color amarillo muy tenue.

Tabla 1. Resultado de las diferentes reacciones de aldehídos y cetonas.
Tubo | Reacción | Color de reactivos | Observaciones |
1 | Bizulfito de sodio con acetona | Blanco transpante,homogéneo. | Al enfriarlo se forman cristales de color blanco, se precipitan. |
2 | 2,4-dinitrofenilhidracina con pentanal. | Formación de dos fases amarilla tenue (superior) y amarillo oscuro (inferior). | Se observo precipitado. |
3 | 2,4-dinitrofenilhidracina con Etilmetilcetona | Dos fases Amarillo tenue (superior) y amarillo oscuro (inferior). | Precipitado cremoso, de color naranja |
4 |Benzaldehído con Hidróxido de potasio al 30% | Blanco claro. | Formación de un precipitado blanco y pasado el tiempo se forma un sólido (gelatinoso), el cual se disuelve al agregarle 13 gotas de agua. |
5 | Etilmetilcetona con 15 gotas H2O +I2/IK y posteriormente 8 gotas de Hidróxido de potasio. | Amarillo tenue. | Incoloro(blanco) a vino tinto(marrón), al aplicar gotas de Hidróxido de potasiose tornó amarillo transparentoso. |

Tabla2. Precipitado de las diferentes reacciones de aldehídos y cetonas.
REACCION | PRECIPITADO. |
Reacción con bisulfato de sodio | Se obtuvo 0.4578 gr de precipitado |
Formación de fenilhidrozonas | Se obtuvo 0.4578 gr de precipitado |
2,4-dinitrofenilhidracina | No se pudo calcular rendimiento experimental, sustancia demasiado húmeda |
Reacciónde canizarro | Se obtuvieron 0.1065 gr de precipitado |
Prueba de yodoformo | No hubo precipitado la prueba dio negativa |

DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En general.
El grupo carbonilo está formados por un átomo de carbono y un átomo de oxigeno unidos por un doble enlace, y por tanto, tiene una semejanza formal con el doble enlace olefinico. Los ángulos de enlace encontrados en varios compuestos...