Aldehidos Y Cetonas
UNIVERSIDAD DE CUENCA
FACULTAD DE ODONTOLOGÍA
NIVELACIÓN
TEMA: Aldehídos y Cetonas
Estudiantes: Gabriela Guamantario
Tatiana Loja
Docente: Dr. Xavier Pinos.
Cuenca- Ecuador
2014
Aldehídos y Cetonas
Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientrasque las cetonas lo presentan en posición intermedia.
Fig. 1: grupo funcional de aldehídos y cetonas
ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios. El grupo funcional de losaldehídos es el carbonilo y este siempre va a ir en un carbón primario.
Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar laterminación de los alcoholes “OL” por la terminación “AL”.
Fig. 2 ETANAL
Fig. 3 PENTANAL
Cuando el aldehído presenta radicales se siguen los siguientes pasos
1. Se selecciona la cadena principal del hidrocarburo.
2. Se cuenta la cadena a partir del grupo funcional.
3. Se escribe la posición y los radicales correspondientes
4. Se escribe el nombre de la cadena principal con terminación al.Fig.4 aldehídos ramificados
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
COH - CH2 - CH2– COH
Butanodial
El grupo carbonilo, "C=O, tiene preferencia sobre los radicales, los dobles enlaces y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo.
Solo cuando existen grupos carbonilo en los dosextremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por donde se comienza a numerar la cadena.
Fig. 5 Aldehídos con Ramificaciones
Aldehídos con un grupo carbonilo
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
Los aldehídos pueden obtenerse tantode la industria como del laboratorio.
Los principales métodos deobtención son:
1. Por oxidación de alcoholes primarios: Un alcoholprimario contiene dos hidrógenos, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehído:
CH3 -CH2OH½ O2H2O +CH3-COH
ETANOLH2SO4 + K2Cr2O7 ETANAL
CH3 -CH2– CH2OH ½ O2H2O+CH3 -CH2- COH
PROPANOL H2SO4 + K2Cr2O7 PROPANAL
2. Por deshidrogenación catalítica de los alcoholes primarios, empleando Cobre a 500 C
CH3 -CH2OHCuH2+CH3-COHEtanol500 Cetanal
3. Por reducción de un acido carboxílico: a un acido carboxílico se le agregará hidrogeno para que este se descomponga en agua y en un aldehído.
CH3 - COOH + H2H2O +CH3 - COH
Ácidoetanoicoetanal
CH3–CH2 – CH2 - COOH + H2H2O+CH3 – CH2 – CH2 - COH
Ácidobutanoicobutanal
PROPIEDADES FÍSICAS
A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11carbonos son líquidos y los demás son sólidos.
Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.
Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos.
Algunos de ellos encuentran inclusive su usoen perfumería (especialmente los aromáticos).
PROPIEDADES QUÍMICAS
El grupo carbonilo de los aldehídos es fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, la principal propiedad que tienen los aldehídos es su fuerte acción reductora, esto significa la disminución de la valencia positiva, este fenómeno se observa en los reactivos de TOLLENS y FEHLINGReactivo de Tollens
El reactivo de Tollens consiste en un ion complejo que se forma entre el nitrato de plata y el amoniaco mediante la siguiente reacción, se utiliza generalmente para comprobar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos. Si la sustancia con la cual reacciona es un aldehído, el reactivo de Tollens genera plata. En otro caso, puede formarse o no una sustancia...
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