Aldehidos

UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Enero de 2011 Código: GRL-006 INFORMACIÓN BÁSICA NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Reconocimiento de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. ASIGNATURA: Química Orgánica. TEMA DE LA PRÁCTICA: Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Química.CONTENIDO DE LA GUÍA OBJETIVOS    Realizar la síntesis de un aldehído, una cetona y un ácido carboxílico. Diferenciar un aldehído, cetona y ácido carboxílico por medio de pruebas específicas. Reconocer mediante pruebas características a que grupo Orgánico pertenece la muestra problema. PRÁCTICA No: 8 Página 1 de 10 Versión: 1.0

INTRODUCCIÓN Los aldehídos y cetonas tienen como grupo funcionalel grupo CARBONILO (-CO-), que se caracteriza por sus reacciones de adición nucleofílica. En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical alquilo o arilo, con excepción del formaldehído (R-CO-H y Ar-CO-H) En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes o alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es R-CO-R yaromáticas Ar-CO-R o Ar-CO-Ar. Ejemplos de Aldehídos y Cetonas:
ALDEHÍDOS O O H H H Butanal Formaldehído Benzaldehído O H H3C CH3 2-butanona (Etil metil cetona) CH3 Fenil metil cetona (Acetofenona) Propanona (Acetona) O CETONAS O O

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se haceinicialmente una prueba general para compuestos carbonílicos con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, que conduce a la formación de las 2,4-dinitrofenilhidrazonas correspondientes, que son sólidas. La formación del precipitado es prueba positiva para aldehídos y cetonas.

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En consecuencia para diferenciarlos se deben efectuar otros ensayos como los de Fehling, Tollens y Schiff. El reactivo de Tollens contiene el ión plata en forma de un complejo amoniacal. El ión plata se reduce a plata metálica, formando un espejo de plata, en presencia de aldehídos que se oxidan hasta los correspondientes ácidos que forman a su vezlas sales. También se reduce en presencia de azúcares que son fácilmente oxidables. Las cetonas pueden dar la prueba positiva solamente si se hace un calentamiento excesivo.
O R H

2Ag(NH3)2OH

RCO2NH4 + 3NH3 + H2O

+

Ag

Para la prueba con Fehling, a partir de la mezcla de dos soluciones al momento de usar, el ión cúprico que en medio alcalino forma un complejo cupro-tartárico,oxidando los aldehídos pero no las cetonas, formando un precipitado rojizo. Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional CARBOXILO (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo (R-COOH y Ar-COOH). Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos y cuando poseen más de un grupo se denominanpolicarboxílicos. Ejemplos de Ácidos Carboxílicos:
O HO OH O Ácido Oxálico (dicarboxílico)

O OH

O OH Ácido Propanoico (monocarboxílico)

Ácido Benzoico (aromático)

Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos el ensayo con bicarbonato de sodio es muy útil, ya que permite establecer el carácter ácido de la sustancia a analizar. El bicarbonato de sodio es una base débil que al reaccionar con ácidosrelativamente fuertes produce una efervescencia en la que tiene lugar el desprendimiento de un gas. Otra prueba que se utiliza para el reconocimiento de ácidos carboxílicos es el ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en medio débilmente ácido, ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta fácilmente con almidón.
(IO3)- + 5 I- + 6H+ 3 I2 + 3H2O...