Aldehidos

Aldehído

Concepto: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.

Estructura
La fórmula electrónica de un ácido carboxílico se representa de la forma siguente:

Grupo funcional:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puedellevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es elsiguiente:

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del inglés aldehyde y a su vez del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).[1
Notación y nomenclatura orgánica
Inicialmente se llamó química orgánica, a aquella química que se dedica al estudio de las sustancias que se encuentran en los organismos vivos, a diferencia de la Inorgánica que se ocupa de la materiamineral. A partir de 1828, cuando el químico alemán Wöhles consiguió obtener en el laboratorio una sustancia orgánica, la urea, se incluyó en esta parte de la química no sólo las sustancias que forman parte de los organismos, sino otras muchas de composición semejante, que se han obtenido artificialmente.
Nomenclatura de Ésteres - Reglas IUPAC | | |

Regla 1. Los ésteres proceden de condensarácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo eléster el grupo funcional.

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

|
1.° Métodos de obtención comunes a aldehídos
a)Oxidación de alcoholes
La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos;
2.º Métodos de obtención de aldehídos
a) Reducción de cloruros de acilo
La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil de realizar, porque los ácidos se reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el ácido en su cloruro (cloruro deacilo) que se reduce fácilmente a aldehído:
Para impedir la posterior reducción del aldehído a alcohol se ha ideado el empleo de un catalizador de paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos conhidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.

Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la Adición nucleofilica.
Los usos principales de los aldehidos son: la fabricación de resinas, plásticos,solventes, tinturas, perfumes y esencias.

2) Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes.
3) El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío (Instrunet®) y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas.
4) El formaldehido se usa en:
a) Fabricación de plásticos y resinas.
b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes
c) Como antiséptico...