Aldehidos

Introducción a la Bioquímica

ALDEHIDOS Y CETONAS

El grupo funcional característico de los aldehidos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los
aldehidos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a
un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar
enlazado a otros dos átomos de carbono

O
C

O
R-C
HCarbonilo

Aldehido

O
R - C - R'
Cetona

La fórmula general condensada para un aldehido se abrevia como R – CHO y la de una
cetona como R – CO – R’.
Para nombrar los aldehidos, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el
sufijo “al”. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres
comunes como por ejemplo, Metanal o formaldehido, HCHO;etanal o acetaldehido,

CH3 – CHO; propanal o propionaldehido, CH3 – CH2 – CHO; butanal o butiraldehido,
CH3 – CH2 – CH2 – CHO; ventanal o valeraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CHO y
benzaldehido, C6H5 - CHO
Para nombrar las cetonas, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el
sufijo “ona”. La acetona es la misma la propanona o dimetilcetona, CH3 – CO – CH3; y labutanona es denominada también metiletilcetona, CH3 – CO – CH2 - CH3. La 2-pentanona,
CH3 – CO – CH2 – CH2 - CH3 y la 3-pentanona, CH3 – CH2 – CO – CH2 - CH3 son
isómeros de posición. La metilfenilcetona o acetofenona y la difenilcetona o benzofenona

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Aldehídos y Cetonas

son cetonas aromáticas porque alguno de los radicales hidrocarbonados enlazados al grupo
carbonilo son gruposarilos.
PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Salvo el formaldehído que es un gas, casi todos los aldehídos son líquidos. Los miembros
inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricación de perfumes y
sabores artificiales. El formaldehído y el acetaldehído son infinitamente solubles en agua,
los homólogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehídos son menos densosque el
agua e incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idénticas a los aldehídos y se
diferencian de estos por su suave olor
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son función del grupo carbonilo. Por su
mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico mas hacia él alejándolo del
carbono. En consecuencia, ladistribución electrónica del enlace no resulta simétrica; el
oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo
puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la
siguiente manera

C=O

+ C-O

Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al doble enlace
carbono – oxígeno, el fragmento positivodel reactivo siempre se adiciona al oxígeno y el
fragmento negativo se une al carbono
REACCIONES DE ADICION NUCLEOFILA
La reacción global tanto para aldehídos como para cetonas es:
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Introducción a la Bioquímica

OH

O
C

C

+ H-X

X

Esta reacción permite a los aldehídos y cetonas adicionar agua para formar hidratos, ácido
cianhídrico para formar cianhidrinas, alcoholespara formar hemiacetales o hemicetales y
bisulfito de sodio, entre otros
Mecanismo de adición nucleófila
La parte nucleófila del reactivo choca con el carbono carbonilo, rompe el enlace pi
desplazándose los electrones hacia el oxígeno y originándose un intermediario bipolar de la
siguiente manera

O

O
C

_

C

+ H-X

X H
+

El enlace X – H del intermediario estará muy polarizadodebido a la carga positiva sobre X
y tenderá a perder el ión hidrógeno, el átomo de oxígeno cargado negativamente será básico
y adquirirá el ión hidrógeno, así:

_

O

OH

C

C

X H
+

X

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Aldehídos y Cetonas

Adición de alcohol a aldehídos y cetonas
La adición de un mol de un alcohol a un aldehido o cetona produce un hemiacetal o
hemicetal, respectivamente. Estos...