Aldehidos
Páginas: 3 (602 palabras)
Publicado: 7 de septiembre de 2011
La condensación benzoínica
O H O H OH O CN O OH CN O C N O H C N OH C C N OH C N
OH
Benzoina
Precisa cianuro como catalizador
Condensación benzoínica en condiciones suaves en presenciade Tiamina
C
O H
S
-
N
+
O R N
+
OH H S C N O O S OH
+
OH S N S
O H OH O
O
N
+
S
N
+
Benzoina
El catalizador se recupera al final del procesoEstequiometria: 2PhCHO= 1 Benzoina
Obtención de quinolina por síntesis de Skraup
OH HO OH O O NH2 N H H N H
H2SO4 Calor
H
Ph-NO2
N
Ajuste del proceso 1 anilina +1 acroleina= 1 DHQ +1 H2O1glicerina= 1 acroleina+2 H2O
Proceso global 2 anilina +3 glicerina + 1 Ph-NO2= 3 Q + 11 H2O
Experimental
1-Adición de reactivos con agitación vigorosa 2-Calefacción en baño de arenahasta aceite negro 3-Cromatografía del proceso 4-Arrastre de vapor en medio ácido 5-Eliminación de anilina como fenóxido 6-Arrastre de vapor para aislar quinolina 7-Extracción, secado y concentrado. Procesos relacionados: QUINOLONAS
PRODUCTOS DE USO TERAPEUTICO: TERCERA GENERACION
O F N HN N Norfloxacino CH3 (Kyorin, 1978) O F N HN Ciprofloxacino (Bayer, 1983) H3C N N O OH F N O N CH3 HN O OH FN N N CH3 H3C N O O OH F N N CH3 Pefloxacino (R. Bellon, 1979) O O OH
Enoxacino (Dainippon/R. Bellon 1980) O O OH
Bactericidas de amplio espectro. Staphillococcus Pseudomonas sp. Enterobactersp. E. coli Legionella clamydia Proteus sp. Haemophillus sp. Neisseria sp. Mycobacterium
Ofloxacino (Daiichi, 1982)
FARMACOCINETICA Hidrófilas . Acidos debiles (pKa 6-9) Buena absorción oral.V1/2 mas larga. Buena difusión por tejidos. Excreción urinaria mayoritariamente, pero lenta.
G+ y anaerobios son menos sensibles in vivo
QUINOLONAS
SINTESIS DE OFLOXACINO
O Et F F OH NO2K2CO3, KI F F O O CH3
CH3 N
O O O Et Et O F F O Et O N CH3 PPE O O O Et
O
O Cl
CH3
Ni Raney NO2
F F O NH CH3
O F H3C N N O Ofloxacino (Daiichi, 1982) N
O OH
O F F O N
O OH...
O H O H OH O CN O OH CN O C N O H C N OH C C N OH C N
OH
Benzoina
Precisa cianuro como catalizador
Condensación benzoínica en condiciones suaves en presenciade Tiamina
C
O H
S
-
N
+
O R N
+
OH H S C N O O S OH
+
OH S N S
O H OH O
O
N
+
S
N
+
Benzoina
El catalizador se recupera al final del procesoEstequiometria: 2PhCHO= 1 Benzoina
Obtención de quinolina por síntesis de Skraup
OH HO OH O O NH2 N H H N H
H2SO4 Calor
H
Ph-NO2
N
Ajuste del proceso 1 anilina +1 acroleina= 1 DHQ +1 H2O1glicerina= 1 acroleina+2 H2O
Proceso global 2 anilina +3 glicerina + 1 Ph-NO2= 3 Q + 11 H2O
Experimental
1-Adición de reactivos con agitación vigorosa 2-Calefacción en baño de arenahasta aceite negro 3-Cromatografía del proceso 4-Arrastre de vapor en medio ácido 5-Eliminación de anilina como fenóxido 6-Arrastre de vapor para aislar quinolina 7-Extracción, secado y concentrado. Procesos relacionados: QUINOLONAS
PRODUCTOS DE USO TERAPEUTICO: TERCERA GENERACION
O F N HN N Norfloxacino CH3 (Kyorin, 1978) O F N HN Ciprofloxacino (Bayer, 1983) H3C N N O OH F N O N CH3 HN O OH FN N N CH3 H3C N O O OH F N N CH3 Pefloxacino (R. Bellon, 1979) O O OH
Enoxacino (Dainippon/R. Bellon 1980) O O OH
Bactericidas de amplio espectro. Staphillococcus Pseudomonas sp. Enterobactersp. E. coli Legionella clamydia Proteus sp. Haemophillus sp. Neisseria sp. Mycobacterium
Ofloxacino (Daiichi, 1982)
FARMACOCINETICA Hidrófilas . Acidos debiles (pKa 6-9) Buena absorción oral.V1/2 mas larga. Buena difusión por tejidos. Excreción urinaria mayoritariamente, pero lenta.
G+ y anaerobios son menos sensibles in vivo
QUINOLONAS
SINTESIS DE OFLOXACINO
O Et F F OH NO2K2CO3, KI F F O O CH3
CH3 N
O O O Et Et O F F O Et O N CH3 PPE O O O Et
O
O Cl
CH3
Ni Raney NO2
F F O NH CH3
O F H3C N N O Ofloxacino (Daiichi, 1982) N
O OH
O F F O N
O OH...
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