Aldehidos

Aldehídos y cetonas: Preparación del enlace carbono-oxígeno doble.
En este capítulo se estudia el grupo carbonilo, C = O, y dos nuevas familias de compuestos orgánicos, aldehídos y cetonas:
Aldehídos y cetonas son similares en sus estructuras moleculares y sus reacciones con muchos reactivos. Varios métodos generales se puede utilizar para preparar cualquierade ellos, y si obtiene un aldehído o cetona depende de la Estructura de la materia prima y / o las condiciones de reacción. Por otra parte, algunos métodosproporcionan sólo aldehídos y cetonas otros rendimiento solamente. En Cap-21 se estudian las reacciones de los aldehídos y cetonas, ya que implican el doble de carbono-oxígeno obligado.
Estructura del grupo carbonilo
El carbono-oxígeno doble conexión es similar en algunos aspectosal enlace carbono-carbono doble. El carbonyl.carbon es ^ sp 2 orbitales híbridos se extiende 120 ° y a orbital perpendicular al plano de la ^ 2 orbitales sp. El oxígeno es tal vez mejor que se está tratando sin hibridar, un orbital p en la solapa de oxígeno con un ^ sp 2 orbitales híbridos de carbono a partir del vínculo X, y un orbital p perpendicular sobresuperposiciones de oxígeno conel orbital p del carbono para formar el enlace pi. Losrestantes orbitales s y p del oxígeno contienen los dos pares de electrones no compartidos. El siguiente esquema muestra la unión y la estructura del grupo carbonilo:
Nomenclatura
A. Aldehídos
a. Nombres comunes
Los nombres de los aldehídos simples se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos correspondientes.El ácido característico-IC que terminan en el nombre común de los ácidos carboxílicos se redujo y se sustituye por-aldehído. Por ejemplo, el nombre común para el ácido de un carbono carboxílico, HCOOH, es el ácido fórmico, lo que el nombre del aldehído correspondiente, HCHO, es el formaldehido. Similar CH3CHO es llamada acetaldehído y se deriva a partir del ácido acético. CH3COOH. Los nombres comunespara varios aldehídos simples se muestran en la Tabla 20.1; los cinco primeros aldehídos continua de la cadena son los siguientes:
Aldehídos sustituidos pueden ser nombrados como los derivados de los padres, aldehído cadena continua. El compuesto de origen debe contener el grupo aldehído, y los átomos de carbono en la cadena de carbono que se asignan las letras griegas de la siguiente manera:
Los nombres ylas designaciones de las letras griegas de los sustituyentes indicar su ubicación en la cadena más larga. Por ejemplo:
El "grupo de los aldehídos", se puede llamar formilo, que se debe utilizar en la denominación de ciertos compuestos, como por ejemplo:
b.IUPAC nombres.
El sistema de nomenclatura IUPAC de los aldehídos utiliza el nombre del alcano progenitor que corresponde a la más larga cadena continua quecontiene el grupo aldehído. La-e final del alcano se cae y se sustituye por otros, la característica de finalización de un aldehído. La numeración de la cadena más larga continua empieza con C-1 como el carbón que lleva el grupo aldehído. Sustituyentes se indican por su nombre y número de posición. Los siguientes ejemplos ilustran este sistema, algunos nombres comunes se indican entreparéntesis.
Tenga mucho cuidado de no mezclar el sistema de nomenclatura. Los nombres comunes requieren el uso de prefijos letra griega, y los nombres de la IUPAC requieren números. Tenga en cuenta también que las letras griegas parte en el carbono adyacente al grupo aldehído, mientras que la IUPAC numeración comienza con el carbono aldehído.
B. CETONAS
a. Nombres Comunes
Las cetonas pueden sernombrados mediante el alquilo o arilo grupo de nombres delos sustitutos que se unen al grupo carbonilo y tras ellos por la palabra cetona. También hay un nombre sencillo, común para la cetona más simple, CH3COCH3, acetona. Por ejemplos:
. Cetonas que la agrupación () son designados por la fenona plazo, que se deriva la cetona; IC del ácido (ácido o de la OCI) que termina se deja...