aldehidos
Páginas: 13 (3069 palabras)
Publicado: 14 de junio de 2013
ALDEHIDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :
Aldehyde.png Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentandoel alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
Obtención de aldehidocon alcohol.png
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1
Propiedades
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posiciónalfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen conuna reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburopor -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.°C
1 Metanal Formaldehído HCHO-21
2 Etanal Acetaldehído CH3CHO 20,2
3 Propanal Propionaldehído
Propilaldehído C2H5CHO 48,8
4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7
5 Pentanal n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído C4H9CHO 103
6 Hexanal Capronaldehído
n-Hexaldehído C5H11CHO
7 Heptanal Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído C6H13CHO
8 Octanal Caprilaldehído
n-OctilaldehídoC7H15CHO
9 Nonanal Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído C8H17CHO
10 Decanal Caprinaldehído
n-Decilaldehído C9H19CHO
Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
-Para nombrar aldehídos como sustituyentes
Nomenclatura aldehidos
-Si es sustituyente de un sustituyente
nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente
Los aldehídos sonfunciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos
Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo
1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido Benzaldehyde structure.png
2,3 Naftaleno DiCarbaldehido Naftaleno.JPG
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:
Sustituyentes carb.JPG
ReaccionesArtículo principal: Reacciones de aldehídos.
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias...
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :
Aldehyde.png Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentandoel alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
Obtención de aldehidocon alcohol.png
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1
Propiedades
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posiciónalfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen conuna reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburopor -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.°C
1 Metanal Formaldehído HCHO-21
2 Etanal Acetaldehído CH3CHO 20,2
3 Propanal Propionaldehído
Propilaldehído C2H5CHO 48,8
4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7
5 Pentanal n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído C4H9CHO 103
6 Hexanal Capronaldehído
n-Hexaldehído C5H11CHO
7 Heptanal Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído C6H13CHO
8 Octanal Caprilaldehído
n-OctilaldehídoC7H15CHO
9 Nonanal Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído C8H17CHO
10 Decanal Caprinaldehído
n-Decilaldehído C9H19CHO
Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
-Para nombrar aldehídos como sustituyentes
Nomenclatura aldehidos
-Si es sustituyente de un sustituyente
nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente
Los aldehídos sonfunciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos
Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo
1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido Benzaldehyde structure.png
2,3 Naftaleno DiCarbaldehido Naftaleno.JPG
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:
Sustituyentes carb.JPG
ReaccionesArtículo principal: Reacciones de aldehídos.
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias...
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