Aldehidos

ALDEHÍDOS Y CETONAS
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COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS
1. ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONILO. 2. PROPIEDADES FÍSICAS. 3. SÍNTESIS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS. 4. REACTIVIDAD. 4.1. REACCIÓNDE ADICIÓN NUCLEÓFILA. 4.2. OXIDACIÓN. 4.3. REDUCCIÓN.

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NOMENCLATURA:
O H3C H3C CH3 H

O H2C H

4,4-dimetilpentanal

4-pentenal

O H

O

O
H

H
Ciclopentanocarbaldehido2-fenilpropanodial
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NOMENCLATURA:
O H3C CH3

H3C

O

2-pentanona

3-metilciclohexanona

Cl
CH3 H3C CH3 O

CH3

O CH3

H3C
CH3

4,5-dimetil-2-hexanona5-ciclopentil-6-cloro-4-metil-2-heptanona
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Productos naturales con grupos carbonilo:

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1. Estructura del grupo carbonilo
La estructura electrónica del doble enlace C=O consta de un enlace σ y otro π.

El enlaceσ se forma a partir de dos orbitales atómicos híbridos sp2, uno del carbono y otro del oxígeno, y el orbital π mediante el solapamiento lateral de los orbitales p paralelos que no sufren hibridación.La mayor electronegatividad del oxígeno provoca una polarización del enlace C=O que marca su reactividad.

Los ángulos y distancias de enlace medidos experimentalmente son compatibles con unahibridación sp2 de los átomos que forman el enlace C=O.

La forma resonante con separación de cargas explica la deficiencia electrónica que el carbono tiene en un enlace C=O.
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Oxidación-reduccióndel enlace C=O

Adición al doble enlace C=O

Sustitución del hidrógeno del carbono α

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2. Propiedades físicas No presentan puentes de hidrógeno intramoleculares, pero al igual que los étereslos aldehídos y cetonas pueden actuar como aceptores de hidrógeno para formar puentes.

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Compuesto (CH3)2C=CH2 (CH3)2C=O CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH=O 56 58 70 72 96

PM

Punto deEbullición -7.0 ºC 56.5 ºC 30.0 ºC 76.0 ºC 103.0 ºC

Solubilidad en Agua 0.04 g/100 infinita 0.03 g/100 7 g/100 insoluble

Debido a que son buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrógeno, son más...