Aleddes
Páginas: 8 (1933 palabras)
Publicado: 24 de noviembre de 2011
ihos
Trabajo Práctico N°7
ALDEHIDOS y CETONAS
INTRODUCCIÓN TEÓRICA
A-Reacciones generales para aldehidos y cetonas: Estas reacciones involucran al grupo carbonilo (C=O)
i-Reacción con fenilhidrazina
Los aldehidos y las cetonas reaccionan con fenilhidrazina (así como con sustancias que contienen el grupo amino), produciéndose una condensación , y eliminación de agua:
[pic]Estas reacciones se utilizan para caracterizar a los aldehidos y cetonas , ya que los productos de reacción (fenilhidrazonas) son, en la mayoría de los casos, sólidos fáciles de purificar.
Otros reactivos similares a la fenilhidrazina son: la hidracina, de la que se obtienen hidrazonas; 2,4-dinitrofenilhidrazina, de la que se obtienen 2,4-dinitrofenilhidrazonas; Hidroxilamina, de la que seobtienen oximas.
ii-Reacción con bisulfito de sodio
Se trata de una adición sobre el grupo carbonilo. La mayoría de los aldehidos , metil alquil cetonas y cetonas cíclicas reaccionan fácilmente con NaHSO3 en solución saturada, para formar compuestos de adición (aldehido–bisulfito o cetona-bisulfito).
La reacción es reversible, y la cetona o aldehido puede recuperarse por reacción con solucióndiluida de HCl o Na2CO3.
[pic]
iii-Reacción halofórmica
Involucra a los grupos metilo que esten directamente unidos a un carbonilo. Así la dan los CH3-C(O)- , las CH2X-C(O)- , CHX2-C(O)-, CX3-C(O)-, y las sustancias que pueden generar una cetona de los tipos antes mencionados: por ejemplo el 2-propanol por oxidación, las beta hidroxicetonas por hidrólisis alcalina, etc.
Se produce por unatrihalogenación sobre el mismo átomo de carbono, y posteriormente la escisión del enlace CX3-C(O), por acción de una base. El reactivo es una solución alcalina de iodo-ioduro de potasio.
[pic]
El único aldehido que experimenta la reacción (es decir que da positivo) es el etanal (que tiene un grupo metilcarbonilo), y el único alcohol primario es el etanol (puede oxidarse a etanal).B-Reacciones de diferenciación entre aldehidos y cetonas
Los principales reacciones para este fin se basan en la fácil oxidación de los aldehidos para dar ácidos carboxílicos, en contraste con las cetonas simples que no reaccionan.
a) Reactivo de Tollens
Es una solución amoniacal de AgNO3, que contiene el ión complejo Ag(NH3)2+; el que es reducido por los aldehidos a Ag°, la que se deposita comoun espejo en las paredes del tubo de ensayo.
b) Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solución de CuSO4 con una solución alcalina de tartrato de sodio y potasio, formándose un complejo del ión Cu++ de color azul intenso, que oxida a los aldehidos, reduciéndose a Cu2O de color rojo ladrillo.
I-Parte Experimental
I -Reacciones generales para aldehidos y cetonas1-Reaccion con fenilhidrazina:
En dos tubos de ensayo coloque 0,5 ml del reactivo fenilhidrazina. Agregue 2 ml de solución testigo (al 5%) de aldehido y de cetona respectivamente. En caso de no aparecer precipitado en forma inmediata, caliéntelos en baño de agua.
Si no separa sólido en 15 min., deje enfriar y observe. Si no recristaliza la sustancia raspe la pared interior del tubo con unavarilla de vidrio.
Registre sus observaciones e interprete mediante ecuaciones.
Los precipitados pueden filtrarse y dejarse secar, para luego determinar sus puntos de fusión.
2-Reaccion con bisulfito de sodio (NaHSO3 ):
Sobre 1 ml de acetona agregue 1 ml de solución saturada de NaHSO3. Sacuda o agite vigorosamente la mezcla. Observe. Note que la reacción es exotérmica.
Filtre elprecipitado y resérvelo en el embudo, (dejándo montado el papel de filtro con el precipitado dentro del embudo).
Formule las ecuaciones para las reacciones.
Proceda de la misma forma utilizando 1 ml de solución testigo de aldehido. Reserve el cristalizado en la misma forma. Formule las ecuaciones para las reacciones del aldehido.
II- Diferenciación entre aldehidos y cetonas
1-Con reactivo de...
Trabajo Práctico N°7
ALDEHIDOS y CETONAS
INTRODUCCIÓN TEÓRICA
A-Reacciones generales para aldehidos y cetonas: Estas reacciones involucran al grupo carbonilo (C=O)
i-Reacción con fenilhidrazina
Los aldehidos y las cetonas reaccionan con fenilhidrazina (así como con sustancias que contienen el grupo amino), produciéndose una condensación , y eliminación de agua:
[pic]Estas reacciones se utilizan para caracterizar a los aldehidos y cetonas , ya que los productos de reacción (fenilhidrazonas) son, en la mayoría de los casos, sólidos fáciles de purificar.
Otros reactivos similares a la fenilhidrazina son: la hidracina, de la que se obtienen hidrazonas; 2,4-dinitrofenilhidrazina, de la que se obtienen 2,4-dinitrofenilhidrazonas; Hidroxilamina, de la que seobtienen oximas.
ii-Reacción con bisulfito de sodio
Se trata de una adición sobre el grupo carbonilo. La mayoría de los aldehidos , metil alquil cetonas y cetonas cíclicas reaccionan fácilmente con NaHSO3 en solución saturada, para formar compuestos de adición (aldehido–bisulfito o cetona-bisulfito).
La reacción es reversible, y la cetona o aldehido puede recuperarse por reacción con solucióndiluida de HCl o Na2CO3.
[pic]
iii-Reacción halofórmica
Involucra a los grupos metilo que esten directamente unidos a un carbonilo. Así la dan los CH3-C(O)- , las CH2X-C(O)- , CHX2-C(O)-, CX3-C(O)-, y las sustancias que pueden generar una cetona de los tipos antes mencionados: por ejemplo el 2-propanol por oxidación, las beta hidroxicetonas por hidrólisis alcalina, etc.
Se produce por unatrihalogenación sobre el mismo átomo de carbono, y posteriormente la escisión del enlace CX3-C(O), por acción de una base. El reactivo es una solución alcalina de iodo-ioduro de potasio.
[pic]
El único aldehido que experimenta la reacción (es decir que da positivo) es el etanal (que tiene un grupo metilcarbonilo), y el único alcohol primario es el etanol (puede oxidarse a etanal).B-Reacciones de diferenciación entre aldehidos y cetonas
Los principales reacciones para este fin se basan en la fácil oxidación de los aldehidos para dar ácidos carboxílicos, en contraste con las cetonas simples que no reaccionan.
a) Reactivo de Tollens
Es una solución amoniacal de AgNO3, que contiene el ión complejo Ag(NH3)2+; el que es reducido por los aldehidos a Ag°, la que se deposita comoun espejo en las paredes del tubo de ensayo.
b) Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solución de CuSO4 con una solución alcalina de tartrato de sodio y potasio, formándose un complejo del ión Cu++ de color azul intenso, que oxida a los aldehidos, reduciéndose a Cu2O de color rojo ladrillo.
I-Parte Experimental
I -Reacciones generales para aldehidos y cetonas1-Reaccion con fenilhidrazina:
En dos tubos de ensayo coloque 0,5 ml del reactivo fenilhidrazina. Agregue 2 ml de solución testigo (al 5%) de aldehido y de cetona respectivamente. En caso de no aparecer precipitado en forma inmediata, caliéntelos en baño de agua.
Si no separa sólido en 15 min., deje enfriar y observe. Si no recristaliza la sustancia raspe la pared interior del tubo con unavarilla de vidrio.
Registre sus observaciones e interprete mediante ecuaciones.
Los precipitados pueden filtrarse y dejarse secar, para luego determinar sus puntos de fusión.
2-Reaccion con bisulfito de sodio (NaHSO3 ):
Sobre 1 ml de acetona agregue 1 ml de solución saturada de NaHSO3. Sacuda o agite vigorosamente la mezcla. Observe. Note que la reacción es exotérmica.
Filtre elprecipitado y resérvelo en el embudo, (dejándo montado el papel de filtro con el precipitado dentro del embudo).
Formule las ecuaciones para las reacciones.
Proceda de la misma forma utilizando 1 ml de solución testigo de aldehido. Reserve el cristalizado en la misma forma. Formule las ecuaciones para las reacciones del aldehido.
II- Diferenciación entre aldehidos y cetonas
1-Con reactivo de...
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