Alquenilbencenos, Acidos Caboxilicos, Aldehidos y Cetonas, Las Amidas

ALQUINILBENCENOS
Alquílensenos lineal (llamado a veces alquil benceno lineal o simplemente LAB, por su nombre en inglés, Linear Alkyl Benzene) es un producto intermedio en la fabricación de detergentes. Las cuestiones medioambientales hicieron que en los años 60 se desarrollasen detergentes biodegradables, como LAB, para sustituir a los anteriores compuestos, de alto impacto ambiental.

•Historia y Desarrollo
1. Alquilbencenos ramificados y BABS
La producción de alquilbenceno se remonta a los años 50s, cuando en Alemania y Estados Unidos se sintetizó un alquilbenceno por monocloración de parafina seguida por la reacción de Friedel-Crafts. También se obtuvo α-dodecileno ramificado por tetramerización de propileno, que también producía alquilbencenos por reacción con benceno enpresencia de cloruro de aluminio o fluoruro de hidrogeno hizo disponible un proceso económico para la síntesis del alquilbenceno. Con estos ingredientes se sintetizaron sulfonatos de alquilbencenos ramificados, BABS, que sustituyeron a los jabones en la composición de los detergentes
La ramificación de la cadena alquílica producía espumas persistentes que dificultaban el tratamiento en las depuradoras,agravado por su baja biodegrabilidad que ocasionó la contaminación acuosa de los ríos. Por ello, era necesario un sustituto.

2. Desarrollo de los alquilbencenos lineales y LAS
A mediados de los años 60 se desarrollaron métodos de obtención de alquilbencenos de cadena lineal (LAB), cuyos derivados sulfonados, los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS), eran mucho más biodegradables ysirvieron pronto de base para la fabricación de todo tipo de detergentes y productos de limpieza.

3. Métodos de obtención de LAB
Este método consta de tres fases:
 Las fracciones de petróleo se separan por el método de tamices moleculares y se obtienen n-parafinas de la pureza deseada.
 Las n-parafinas se convierten en n-olefinas por diversos metodos.5

Molécula de alquilbenceno lineal(LAB).
 Las n-olefinas se tratan con benceno, en la presencia de un catalizador ácido, obteniendo el alquilbenceno lineal.
En cada uno de los procesos posibles se obtienen diferentes mezclas de LAB con distinta composición y propiedades.

3.1. Obtención de n-parafinas
 La materia prima es el queroseno procedente de la destilación del petróleo, con un contenido del 20% de n-parafinas. Unproceso de hidrogenación catalítica a alta temperatura sirve para eliminar impurezas, principalmente azufre. El queroseno líquido y el hidrógeno gas fluyen hacia abajo sobre un lecho sólido de catalizador (níquel y molibdeno sobre soporte de alúmina)
 El queroseno libre de azufre se somete al proceso Molex, que emplea zeolitas sintéticas que adsorben las parafinas lineales, excluyendo las parafinasramificadas y naftenos aromáticos, sobre poros exagonales de unos 5 Å de diámetro (tamices moleculares).
 Las n-parafinas se separan por el tamaño de la cadena carbonada lineal, según su distinto punto de ebullición. La fracción que contiene cadenas entre 10 y 13 átomos de carbono (C10-C13) pasa a la siguiente fase, reservando las cadenas más cortas y más largas para otros usos.

3.2. Obtenciónde n-olefinas
 Mediante el método PACOL (PAraffin Conversion to OLefins), las n-parafinas se deshidrogenan catalíticamente formando n-monoolefinas, es decir, n-olefinas con un sólo doble enlace. El rendimiento de conversión es de un 12%.
 Las n-diolefinas (cadenas carbonadas lineales con dos dobles enlaces) formadas en el proceso anterior se someten a hidrogenación selectiva para obtenern-monoolefinas en el proceso DeFine, usando níquel sobre alúmina como catalizador.
 Tras eliminar las posibles impurezas aromáticas en una unidad PEP, se pasa a la última etapa.
3.3. Alquilación de benceno
 Las n-olefinas se tratan con benceno para obtener el correspondiente alquilbenceno lineal.
 La elección del catalizador (fluoruro de hidrógeno, HF, o cloruro de aluminio, AlCl3) determina...