Alquenos 1

LECCIÓN 12. ALQUENOS I
1. 2. 3. 4. 5. Estructura: descripción orbitálica del doble enlace carbono carbono Isomería geométrica Propiedades físicas Estabilidad relativa de alquenos isómerosPreparación

Estructura: descripción orbitálica Estructura: descripción orbitálica del doble enlace C=C del doble enlace C=C

El C=C es más fuerte que el enlace C-C, pero al mismo tiemp más reactivoEnergía de enlace = 163 Kcal/mol (unión σ 95 Kcal/mol; unión π 68 Kcal/mol)

Energía de enlace = 88 Kcal/mol

ISOMERÍA GEOMÉTRICA

Nomenclatura E, Z

Propiedades físicas

cis-2-buteno Momentodipolar neto µ
Alcano Etano

= 0.33 D

trans-2-buteno Momento dipolar nulo
p.e. -89º -104º -42º -48º -1º -6º 4º 1º p.f. -183º -169º -188º -185º -138º -185º -139º -105º

Formula CH3CH3 CH2=CH2CH3CH2CH3 CH2=CHCH3 CH3(CH2)2CH3 CH2=CHCH2CH3

Los alquenos cis tienen puntos de ebullición más altos que los trans, ya que son más polares.

Eteno Propano Propeno Butano 1-Buteno cis-2-Butenotrans-2Buteno

Los alquenos trans tienen puntos de fusión más altos que los cis, ya que son más simétricos y se adaptan mejor a la red cristalina.

Estabilidad relativa de alquenos

1Estabilidad relativa de alquenos

2

R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR ~ R2C=CH2 > RCH=CH2

Estabilidad relativa de alquenos
Estabilidad de alquenos R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR ~ R2C=CH2 > RCH=CH2

31º) 2º) Un enlace entre un Csp2 y un Csp3 es algo más fuerte que uno entre dos Csp3. Los alquenos más sustituídos tienen siempre mayor proporción de enlaces Csp2-Csp3 que los menos sustituídos y portanto son más estables.

Preparación de alquenos
1. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo
Mecanismo E2

1
Lección 11

Ejemplo:

Lección 11

Preparación de alquenos

2Deshidrohalogenación de haluros de alquilo (cont.):

Lección 11

Preparación de alquenos

3

Deshidrohalogenación de haluros de alquilo: reacción estereoespecífica

Así los isómeros 2R,3R y/o...