alquenos alifaticos

POSIBLES REACCIONES PARA EL PREVIO DE ALIFATICOS
A. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
Consiste en la formación de un alqueno por eliminación de un átomo de hidrógeno y uno de halógeno enun
halogenuro de alquilo. Esto es,
Por ejemplo,

𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙
bromuro de t-butilo + KOH

2-metil-1-propeno + KBr + H2O

𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙
cloruro de sec-butilo + KOH

2-buteno (80%)+ 1-buteno (20%)

B.Deshalogenación de dihalogenuros vecinales
Un compuesto que tiene dos halógenos en el mismo carbono se denomina dihalogenuro geminal; y, el que
tiene dos halógenos en carbonos adyacentes dihalogenuro vecinal.Especialmente, los dibromuros vecinales se
transforman en alcanos por reducción, ya sea con I- o Zn en ácido acético. Por ejemplo,

𝑁𝑎𝐼, 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

1,2-dibromo-1,2-difenil etano
2,3-dibromo butano + Zn𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻

1,2-difenil etileno

2-buteno + ZnBr2

C. Deshidratación de alcoholes
Es uno de los mejores métodos para la síntesis de los alquenos
La deshidratación es reversible, y no es muy grande la constantede equilibrio. Con frecuencia, se utilizan los
ácidos sulfúrico o fosfórico concentrados como reactivos para la deshidratación, ya que, actúan como
catalizadores ácidos y como agentes deshidratantes.La reacción es muy exotérmica.
Ejemplo:
etanol

𝐻+

alcohol sec-butílico
ciclohexanol

etileno + H2O

𝐻+

2-buteno + H2O

𝐻2 𝑆𝑂4 , 150 º𝐶

ciclohexeno + H2O

Adición de hidrógeno. Hidrogenacióncatalítica

𝑃𝑡, 𝑃𝑑 𝑜 𝑁𝑖

alqueno + H2
Ejemplo:
propileno + H2

𝑁𝑖

alcano
propano

1) Realice las siguientes reacciones
a) DESHIDROHALOGENACIÓN:
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
b) DESHIDRATACIÓN: Laeliminación de agua a partir de alcoholes
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.
c) DESHALOGENACIÓN:
BrCH2CH2Br + Zn →CH2=CH2 + ZnBr2

Adición de halógenos
propeno + Br2

𝐶𝐶𝑙4

1,2-dibromopropano

Adición de ácido sulfúrico
Ejemplo:
propileno + H2SO4 conc  2-sulfonpropano (sulfato ácido de isopropilo)...